data_DHE # _chem_comp.id DHE _chem_comp.name "HEME D" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C34 H32 Fe N4 O10" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge ? _chem_comp.pdbx_initial_date 1999-07-08 _chem_comp.pdbx_modified_date 2026-07-31 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag Y _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 712.484 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code DHE _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details MetalCoord _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 1AOF _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site RCSB _chem_comp.pdbx_comp_type "metal-containing ligand" _chem_comp.pdbx_pcm Y # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.pdbx_backbone_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_n_terminal_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_c_terminal_atom_flag _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal DHE FE FE FE ? 0 N N N N N N -0.577 15.488 82.469 -0.740 15.665 82.589 FE DHE 1 DHE CHA CHA C 0 1 N N N N N N -3.326 13.900 81.157 -3.124 13.578 81.293 CHA DHE 2 DHE CHB CHB C 0 1 N N N N N N 1.013 15.266 79.468 0.574 16.083 79.444 CHB DHE 3 DHE CHC CHC C 0 1 N N N N N N 1.915 17.417 83.674 1.659 17.803 83.877 CHC DHE 4 DHE CHD CHD C 0 1 N N N N N N -1.860 15.101 85.625 -2.016 15.213 85.729 CHD DHE 5 DHE NA "N A" N -1 1 N N S N N N -1.122 14.814 80.580 -1.211 14.939 80.652 NA DHE 6 DHE C1A C1A C 0 1 N N N N N N -2.292 14.142 80.266 -2.221 14.087 80.343 C1A DHE 7 DHE C2A C2A C 0 1 N N N N N N -2.218 13.745 78.907 -2.193 13.827 78.985 C2A DHE 8 DHE C3A C3A C 0 1 N N N N N N -0.982 14.115 78.429 -1.147 14.532 78.459 C3A DHE 9 DHE C4A C4A C 0 1 N N N N N N -0.282 14.761 79.491 -0.550 15.213 79.491 C4A DHE 10 DHE CMA CMA C 0 1 N N N N N N -0.402 13.894 77.066 -0.738 14.540 77.007 CMA DHE 11 DHE CAA CAA C 0 1 N N N N N N -3.304 13.003 78.180 -3.133 12.922 78.230 CAA DHE 12 DHE CBA CBA C 0 1 N N N N N N -3.257 11.572 78.462 -2.702 11.458 78.214 CBA DHE 13 DHE CGA CGA C 0 1 N N N N N N -4.184 10.686 77.759 -3.671 10.518 77.504 CGA DHE 14 DHE O1A O1A O 0 1 N N N N N N -4.921 11.146 76.874 -3.435 10.224 76.313 O1A DHE 15 DHE O2A O2A O -1 1 N N N N N N -4.194 9.494 78.076 -4.652 10.090 78.149 O2A DHE 16 DHE NB "N B" N 0 1 N N N N N N 1.187 16.261 81.702 0.863 16.791 81.794 NB DHE 17 DHE C1B C1B C 0 1 N N N N N N 1.592 16.076 80.409 1.191 16.788 80.464 C1B DHE 18 DHE C2B C2B C 0 1 N N N N N N 2.790 16.916 80.145 2.315 17.647 80.211 C2B DHE 19 DHE OMB OMB O 0 1 N N N N N N 3.507 16.893 79.168 2.862 17.852 79.142 OMB DHE 20 DHE C3B C3B C 0 1 N N R N N N 2.948 17.832 81.355 2.716 18.281 81.535 C3B DHE 21 DHE CGB CGB C 0 1 N N N N N N 2.353 19.263 80.930 2.486 19.805 81.447 CGB DHE 22 DHE CAB CAB C 0 1 N N N N N N 4.351 17.990 81.821 4.203 17.965 81.860 CAB DHE 23 DHE CBB CBB C 0 1 N N N N N N 5.082 16.750 82.119 4.549 16.492 82.010 CBB DHE 24 DHE O1B O1B O 0 1 N N N N N N 6.309 16.818 82.327 4.926 15.888 80.983 O1B DHE 25 DHE O2B O2B O -1 1 N N N N N N 4.462 15.668 82.156 4.436 15.995 83.150 O2B DHE 26 DHE C4B C4B C 0 1 N N N N N N 1.988 17.158 82.324 1.703 17.594 82.443 C4B DHE 27 DHE NC "N C" N 0 1 N N N N N N -0.058 16.147 84.363 -0.277 16.367 84.507 NC DHE 28 DHE C1C C1C C 0 1 N N N N N N 1.013 16.968 84.597 0.774 17.237 84.796 C1C DHE 29 DHE C2C C2C C 0 1 N N N N N N 1.073 17.313 86.036 0.873 17.492 86.197 C2C DHE 30 DHE OMC OMC O 0 1 N N N N N N 1.903 17.996 86.588 1.697 18.185 86.767 OMC DHE 31 DHE C3C C3C C 0 1 N N R N N N -0.117 16.662 86.704 -0.260 16.728 86.866 C3C DHE 32 DHE CGC CGC C 0 1 N N N N N N -1.095 17.865 87.153 -1.199 17.754 87.540 CGC DHE 33 DHE CAC CAC C 0 1 N N N N N N 0.263 15.841 87.881 0.315 15.736 87.916 CAC DHE 34 DHE CBC CBC C 0 1 N N N N N N 1.076 14.645 87.588 1.234 14.654 87.370 CBC DHE 35 DHE O1C O1C O 0 1 N N N N N N 0.733 13.551 88.079 0.698 13.588 87.000 O1C DHE 36 DHE O2C O2C O -1 1 N N N N N N 2.085 14.759 86.872 2.457 14.907 87.337 O2C DHE 37 DHE C4C C4C C 0 1 N N N N N N -0.737 15.906 85.526 -0.894 16.065 85.645 C4C DHE 38 DHE ND "N D" N -1 1 Y N N N N N -2.324 14.659 83.251 -2.335 14.550 83.382 ND DHE 39 DHE C1D C1D C 0 1 Y N N N N N -2.662 14.622 84.584 -2.720 14.503 84.686 C1D DHE 40 DHE C2D C2D C 0 1 Y N N N N N -3.968 14.031 84.688 -3.836 13.712 84.803 C2D DHE 41 DHE C3D C3D C 0 1 Y N N N N N -4.403 13.762 83.412 -4.138 13.247 83.554 C3D DHE 42 DHE C4D C4D C 0 1 Y N N N N N -3.354 14.093 82.517 -3.204 13.776 82.682 C4D DHE 43 DHE CMD CMD C 0 1 N N N N N N -4.671 13.799 85.996 -4.589 13.390 86.068 CMD DHE 44 DHE CAD CAD C 0 1 N N N N N N -5.699 13.225 82.983 -5.286 12.339 83.190 CAD DHE 45 DHE CBD CBD C 0 1 N N N N N N -6.848 13.579 83.416 -6.550 13.080 82.763 CBD DHE 46 DHE CGD CGD C 0 1 N N N N N N -8.123 13.052 82.945 -7.656 12.184 82.215 CGD DHE 47 DHE O1D O1D O 0 1 N N N N N N -9.125 13.193 83.665 -8.571 11.839 82.993 O1D DHE 48 DHE O2D O2D O -1 1 N N N N N N -8.156 12.477 81.841 -7.592 11.840 81.016 O2D DHE 49 DHE HHA HHA H 0 1 N N N N N N -4.233 13.506 80.723 -3.789 13.008 80.938 HHA DHE 50 DHE HHB HHB H 0 1 N N N N N N 1.625 14.992 78.622 0.981 16.209 78.596 HHB DHE 51 DHE HHC HHC H 0 1 N N N N N N 2.683 18.071 84.060 2.301 18.396 84.227 HHC DHE 52 DHE HHD HHD H 0 1 N N N N N N -2.150 14.809 86.623 -2.361 15.075 86.596 HHD DHE 53 DHE HMA1 HMA1 H 0 0 N N N N N N 0.612 14.319 77.025 -0.152 15.291 76.827 HMA1 DHE 54 DHE HMA2 HMA2 H 0 0 N N N N N N -0.356 12.815 76.858 -1.524 14.621 76.443 HMA2 DHE 55 DHE HMA3 HMA3 H 0 0 N N N N N N -1.036 14.386 76.314 -0.274 13.713 76.796 HMA3 DHE 56 DHE HAA1 HAA1 H 0 0 N N N N N N -4.280 13.398 78.497 -3.227 13.232 77.304 HAA1 DHE 57 DHE HAA2 HAA2 H 0 0 N N N N N N -3.180 13.158 77.098 -4.030 12.979 78.627 HAA2 DHE 58 DHE HBA1 HBA1 H 0 0 N N N N N N -2.239 11.229 78.225 -2.592 11.150 79.144 HBA1 DHE 59 DHE HBA2 HBA2 H 0 0 N N N N N N -3.445 11.448 79.539 -1.823 11.392 77.775 HBA2 DHE 60 DHE H2A H2A H 0 1 N N N N N N -4.832 9.030 77.546 -6.010 10.332 78.157 H2A DHE 61 DHE HGB1 HGB1 H 0 0 N N N N N N 2.444 19.964 81.773 3.043 20.182 80.746 HGB1 DHE 62 DHE HGB2 HGB2 H 0 0 N N N N N N 2.915 19.652 80.068 2.710 20.220 82.297 HGB2 DHE 63 DHE HGB3 HGB3 H 0 0 N N N N N N 1.293 19.153 80.658 1.552 19.979 81.243 HGB3 DHE 64 DHE HAB1 HAB1 H 0 0 N N N N N N 4.906 18.526 81.037 4.439 18.422 82.691 HAB1 DHE 65 DHE HAB2 HAB2 H 0 0 N N N N N N 4.333 18.597 82.738 4.759 18.342 81.151 HAB2 DHE 66 DHE H2B H2B H 0 1 N N N N N N 5.066 14.963 82.359 4.146 13.908 84.388 H2B DHE 67 DHE HGC1 HGC1 H 0 0 N N N N N N -1.985 17.449 87.648 -0.708 18.259 88.209 HGC1 DHE 68 DHE HGC2 HGC2 H 0 0 N N N N N N -0.563 18.529 87.851 -1.941 17.290 87.965 HGC2 DHE 69 DHE HGC3 HGC3 H 0 0 N N N N N N -1.403 18.437 86.266 -1.545 18.364 86.869 HGC3 DHE 70 DHE HAC1 HAC1 H 0 0 N N N N N N 0.837 16.480 88.569 -0.432 15.303 88.371 HAC1 DHE 71 DHE HAC2 HAC2 H 0 0 N N N N N N -0.662 15.509 88.375 0.808 16.249 88.585 HAC2 DHE 72 DHE H2C H2C H 0 1 N N N N N N 2.507 13.913 86.782 1.705 14.410 87.855 H2C DHE 73 DHE HMD1 HMD1 H 0 0 N N N N N N -5.268 14.686 86.254 -5.540 13.331 85.884 HMD1 DHE 74 DHE HMD2 HMD2 H 0 0 N N N N N N -5.333 12.925 85.906 -4.446 14.086 86.728 HMD2 DHE 75 DHE HMD3 HMD3 H 0 0 N N N N N N -3.927 13.616 86.785 -4.278 12.542 86.425 HMD3 DHE 76 DHE HAD1 HAD1 H 0 0 N N N N N N -5.736 13.400 81.898 -5.504 11.756 83.949 HAD1 DHE 77 DHE HAD2 HAD2 H 0 0 N N N N N N -5.640 12.144 83.179 -5.011 11.742 82.459 HAD2 DHE 78 DHE HBD1 HBD1 H 0 0 N N N N N N -6.829 13.375 84.497 -6.311 13.741 82.073 HBD1 DHE 79 DHE HBD2 HBD2 H 0 0 N N N N N N -6.901 14.665 83.249 -6.903 13.576 83.538 HBD2 DHE 80 DHE H2D H2D H 0 1 N N N N N N -9.042 12.183 81.663 -8.178 11.153 80.916 H2D DHE 81 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal _chem_comp_bond.pdbx_metal_coordination_flag _chem_comp_bond.pdbx_metal_pi_flag DHE FE NA SING N N 1 Y N DHE FE NB SING N N 2 Y N DHE FE NC SING N N 3 Y N DHE FE ND SING N N 4 Y N DHE CHA C1A DOUB N N 5 N N DHE CHA C4D SING N N 6 N N DHE CHA HHA SING N N 7 N N DHE CHB C4A DOUB N N 8 N N DHE CHB C1B SING N N 9 N N DHE CHB HHB SING N N 10 N N DHE CHC C4B DOUB N N 11 N N DHE CHC C1C SING N N 12 N N DHE CHC HHC SING N N 13 N N DHE CHD C4C DOUB N N 14 N N DHE CHD C1D SING N N 15 N N DHE CHD HHD SING N N 16 N N DHE NA C1A SING N N 17 N N DHE NA C4A SING N N 18 N N DHE C1A C2A SING N N 19 N N DHE C2A C3A DOUB N N 20 N N DHE C2A CAA SING N N 21 N N DHE C3A C4A SING N N 22 N N DHE C3A CMA SING N N 23 N N DHE CMA HMA1 SING N N 24 N N DHE CMA HMA2 SING N N 25 N N DHE CMA HMA3 SING N N 26 N N DHE CAA CBA SING N N 27 N N DHE CAA HAA1 SING N N 28 N N DHE CAA HAA2 SING N N 29 N N DHE CBA CGA SING N N 30 N N DHE CBA HBA1 SING N N 31 N N DHE CBA HBA2 SING N N 32 N N DHE CGA O1A DOUB N N 33 N N DHE CGA O2A SING N N 34 N N DHE O2A H2A SING N N 35 N N DHE NB C1B DOUB N N 36 N N DHE NB C4B SING N N 37 N N DHE C1B C2B SING N N 38 N N DHE C2B OMB DOUB N N 39 N N DHE C2B C3B SING N N 40 N N DHE C3B CGB SING N N 41 N N DHE C3B CAB SING N N 42 N N DHE C3B C4B SING N N 43 N N DHE CGB HGB1 SING N N 44 N N DHE CGB HGB2 SING N N 45 N N DHE CGB HGB3 SING N N 46 N N DHE CAB CBB SING N N 47 N N DHE CAB HAB1 SING N N 48 N N DHE CAB HAB2 SING N N 49 N N DHE CBB O1B DOUB N N 50 N N DHE CBB O2B SING N N 51 N N DHE O2B H2B SING N N 52 N N DHE NC C1C DOUB N N 53 N N DHE NC C4C SING N N 54 N N DHE C1C C2C SING N N 55 N N DHE C2C OMC DOUB N N 56 N N DHE C2C C3C SING N N 57 N N DHE C3C CGC SING N N 58 N N DHE C3C CAC SING N N 59 N N DHE C3C C4C SING N N 60 N N DHE CGC HGC1 SING N N 61 N N DHE CGC HGC2 SING N N 62 N N DHE CGC HGC3 SING N N 63 N N DHE CAC CBC SING N N 64 N N DHE CAC HAC1 SING N N 65 N N DHE CAC HAC2 SING N N 66 N N DHE CBC O1C DOUB N N 67 N N DHE CBC O2C SING N N 68 N N DHE O2C H2C SING N N 69 N N DHE ND C1D SING Y N 70 N N DHE ND C4D SING Y N 71 N N DHE C1D C2D DOUB Y N 72 N N DHE C2D C3D SING Y N 73 N N DHE C2D CMD SING N N 74 N N DHE C3D C4D DOUB Y N 75 N N DHE C3D CAD SING N N 76 N N DHE CMD HMD1 SING N N 77 N N DHE CMD HMD2 SING N N 78 N N DHE CMD HMD3 SING N N 79 N N DHE CAD CBD SING N N 80 N N DHE CAD HAD1 SING N N 81 N N DHE CAD HAD2 SING N N 82 N N DHE CBD CGD SING N N 83 N N DHE CBD HBD1 SING N N 84 N N DHE CBD HBD2 SING N N 85 N N DHE CGD O1D DOUB N N 86 N N DHE CGD O2D SING N N 87 N N DHE O2D H2D SING N N 88 N N # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor DHE InChI InChI 1.06 "InChI=1S/C34H34N4O10.Fe/c1-15-17(5-7-27(39)40)21-10-22-18(6-8-28(41)42)16(2)20(36-22)11-25-33(3,13-29(43)44)32(48)24(38-25)12-26-34(4,14-30(45)46)31(47)23(37-26)9-19(15)35-21;/h9-12H,5-8,13-14H2,1-4H3,(H6,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48);/q;+2/p-2/t33-,34-;/m1./s1" DHE InChIKey InChI 1.06 XLQCGNUTSJTZNF-YDXXJHAFSA-L DHE SMILES_CANONICAL CACTVS 3.385 "CC1=C(CCC(O)=O)C2=Cc3n4[Fe][N@]2C1=CC5=NC(=CC6=NC(=Cc4c(C)c3CCC(O)=O)[C@@](C)(CC(O)=O)C6=O)[C@@](C)(CC(O)=O)C5=O" DHE SMILES CACTVS 3.385 "CC1=C(CCC(O)=O)C2=Cc3n4[Fe][N]2C1=CC5=NC(=CC6=NC(=Cc4c(C)c3CCC(O)=O)[C](C)(CC(O)=O)C6=O)[C](C)(CC(O)=O)C5=O" DHE SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "Cc1c2n3c(c1CCC(=O)O)C=C4C(=C(C5=CC6=[N]7[Fe]3(N45)[N]8=C(C=C7[C@@](C6=O)(C)CC(=O)O)C(=O)[C@](C8=C2)(C)CC(=O)O)C)CCC(=O)O" DHE SMILES "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "Cc1c2n3c(c1CCC(=O)O)C=C4C(=C(C5=CC6=[N]7[Fe]3(N45)[N]8=C(C=C7C(C6=O)(C)CC(=O)O)C(=O)C(C8=C2)(C)CC(=O)O)C)CCC(=O)O" # loop_ _pdbx_chem_comp_atom_coordination.geometry_id _pdbx_chem_comp_atom_coordination.comp_id _pdbx_chem_comp_atom_coordination.atom_id _pdbx_chem_comp_atom_coordination.number _pdbx_chem_comp_atom_coordination.geometry_calculated _pdbx_chem_comp_atom_coordination.geometry_generic _pdbx_chem_comp_atom_coordination.geometry_abbr _pdbx_chem_comp_atom_coordination.provenance _pdbx_chem_comp_atom_coordination.representative_entry_id 1 DHE FE 6 octahedron octahedral OCT FindGeo 1QKS 1 DHE FE 6 octahedral octahedral OCT MetalCoord 1QKS 2 DHE FE 5 "square pyramid" "square pyramidal" SPY FindGeo 1HJ4 2 DHE FE 5 square-pyramid "square pyramidal" SQP MetalCoord 1HJ4 # loop_ _pdbx_chem_comp_atom_coordination_sphere.id _pdbx_chem_comp_atom_coordination_sphere.geometry_id _pdbx_chem_comp_atom_coordination_sphere.comp_id _pdbx_chem_comp_atom_coordination_sphere.atom_id _pdbx_chem_comp_atom_coordination_sphere.descriptor _pdbx_chem_comp_atom_coordination_sphere.provenance _pdbx_chem_comp_atom_coordination_sphere.representative_entry_id 1 1 DHE FE "@OCT{Fe,N,N,N,N,N,O}" MetalCoord 1QKS 2 1 DHE FE "@OCT{Fe,C,N,N,N,N,N}" MetalCoord 1E2R 3 1 DHE FE "@OCT{Fe,N,N,N,N,N,N}" MetalCoord 1AOM 4 1 DHE FE "@OCT{Fe,N,N,N,N,N,S}" MetalCoord 1AOF 5 2 DHE FE "@SQP{Fe,N,N,N,N,N}" MetalCoord 1HJ4 # loop_ _pdbx_chem_comp_pcm.pcm_id _pdbx_chem_comp_pcm.comp_id _pdbx_chem_comp_pcm.modified_residue_id _pdbx_chem_comp_pcm.type _pdbx_chem_comp_pcm.category _pdbx_chem_comp_pcm.polypeptide_position _pdbx_chem_comp_pcm.comp_id_linking_atom _pdbx_chem_comp_pcm.modified_residue_id_linking_atom _pdbx_chem_comp_pcm.uniprot_specific_ptm_accession _pdbx_chem_comp_pcm.uniprot_generic_ptm_accession _pdbx_chem_comp_pcm.position 1 DHE HIS None "Metal coordination" "Any position" FE NE2 ? ? "Amino-acid side chain" 2 DHE TYR None "Metal coordination" "Any position" FE OH ? ? "Amino-acid side chain" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site DHE "Create component" 1999-07-08 RCSB DHE "Modify descriptor" 2023-09-23 RCSB DHE "Other modification" 2026-07-17 RCSB DHE "Other modification" 2026-07-31 RCSB #