data_VYD # _chem_comp.id VYD _chem_comp.name "(3S,5R)-5-{[4-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-5-oxopiperazin-1-yl]methyl}-N-(3-methylbutyl)piperidine-3-carboxamide" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C24 H37 Cl N4 O2" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2012-10-11 _chem_comp.pdbx_modified_date 2012-12-14 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 449.029 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code VYD _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 3VYD _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site PDBJ # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal VYD C1 C1 C 0 1 Y N N 173.425 199.537 92.513 6.950 2.484 -0.277 C1 VYD 1 VYD C2 C2 C 0 1 Y N N 172.967 198.317 92.046 7.909 1.713 0.353 C2 VYD 2 VYD C3 C3 C 0 1 Y N N 174.335 199.600 93.550 5.666 1.999 -0.437 C3 VYD 3 VYD C4 C4 C 0 1 Y N N 173.413 197.134 92.603 7.587 0.453 0.824 C4 VYD 4 VYD C5 C5 C 0 1 Y N N 174.782 198.435 94.119 5.340 0.733 0.030 C5 VYD 5 VYD C6 C6 C 0 1 Y N N 174.321 197.234 93.641 6.305 -0.038 0.667 C6 VYD 6 VYD C7 C7 C 0 1 N N N 175.265 198.374 96.451 3.144 0.475 0.833 C7 VYD 7 VYD C8 C8 C 0 1 N N N 178.989 201.490 101.885 -4.804 -0.356 -0.031 C8 VYD 8 VYD C9 C9 C 0 1 N N N 175.700 199.470 97.321 1.733 -0.036 0.773 C9 VYD 9 VYD C10 C10 C 0 1 N N N 178.127 201.098 99.659 -2.366 -0.740 -0.285 C10 VYD 10 VYD C11 C11 C 0 1 N N N 178.958 203.353 100.397 -3.404 1.362 -1.145 C11 VYD 11 VYD C12 C12 C 0 1 N N N 178.035 203.163 98.245 -1.025 1.016 -1.448 C12 VYD 12 VYD C13 C13 C 0 1 N N N 176.821 199.334 94.885 3.724 -0.510 -1.343 C13 VYD 13 VYD C14 C14 C 0 1 N N S 179.156 201.860 100.472 -3.453 0.310 -0.035 C14 VYD 14 VYD C15 C15 C 0 1 N N R 178.196 201.649 98.247 -1.002 -0.047 -0.346 C15 VYD 15 VYD C16 C16 C 0 1 N N N 177.733 199.180 96.053 2.445 -1.327 -1.136 C16 VYD 16 VYD C17 C17 C 0 1 N N N 178.921 200.002 95.650 2.717 -2.463 -0.148 C17 VYD 17 VYD C18 C18 C 0 1 N N N 178.119 197.740 96.309 1.985 -1.909 -2.474 C18 VYD 18 VYD C19 C19 C 0 1 N N N 182.444 198.652 104.184 -9.778 -0.862 1.612 C19 VYD 19 VYD C20 C20 C 0 1 N N N 182.791 201.152 104.017 -10.781 1.168 0.553 C20 VYD 20 VYD C21 C21 C 0 1 N N N 177.129 201.101 97.341 0.083 -1.080 -0.656 C21 VYD 21 VYD C22 C22 C 0 1 N N N 180.470 200.187 104.215 -8.316 0.780 0.425 C22 VYD 22 VYD C23 C23 C 0 1 N N N 180.095 201.625 104.035 -7.231 -0.270 0.175 C23 VYD 23 VYD C24 C24 C 0 1 N N N 181.937 200.031 104.593 -9.688 0.104 0.428 C24 VYD 24 VYD N25 N25 N 0 1 N N N 179.121 203.767 99.011 -2.080 1.997 -1.162 N25 VYD 25 VYD N26 N26 N 0 1 N N N 175.699 198.493 95.151 4.041 0.239 -0.131 N26 VYD 26 VYD N27 N27 N 0 1 N N N 177.131 199.651 97.298 1.402 -0.437 -0.601 N27 VYD 27 VYD N28 N28 N 0 1 N N N 180.106 201.808 102.611 -5.917 0.378 0.172 N28 VYD 28 VYD O29 O29 O 0 1 N N N 174.579 197.514 96.950 3.483 1.133 1.794 O29 VYD 29 VYD O30 O30 O 0 1 N N N 177.973 200.968 102.303 -4.892 -1.552 -0.211 O30 VYD 30 VYD CL CL CL 0 0 N N N 174.913 195.823 94.365 5.902 -1.619 1.260 CL VYD 31 VYD H1 H1 H 0 1 N N N 173.067 200.450 92.061 7.203 3.469 -0.641 H1 VYD 32 VYD H2 H2 H 0 1 N N N 172.253 198.290 91.237 8.911 2.095 0.477 H2 VYD 33 VYD H3 H3 H 0 1 N N N 174.690 200.555 93.908 4.916 2.605 -0.925 H3 VYD 34 VYD H4 H4 H 0 1 N N N 173.068 196.175 92.244 8.339 -0.147 1.315 H4 VYD 35 VYD H5 H5 H 0 1 N N N 175.220 200.401 96.984 1.631 -0.897 1.435 H5 VYD 36 VYD H6 H6 H 0 1 N N N 175.388 199.249 98.352 1.049 0.750 1.094 H6 VYD 37 VYD H7 H7 H 0 1 N N N 177.122 201.253 100.078 -2.369 -1.467 0.527 H7 VYD 38 VYD H8 H8 H 0 1 N N N 178.363 200.024 99.659 -2.561 -1.247 -1.230 H8 VYD 39 VYD H9 H9 H 0 1 N N N 179.705 203.859 101.027 -3.590 0.884 -2.107 H9 VYD 40 VYD H10 H10 H 0 1 N N N 177.948 203.612 100.746 -4.167 2.119 -0.962 H10 VYD 41 VYD H11 H11 H 0 1 N N N 178.065 203.534 97.210 -0.060 1.521 -1.485 H11 VYD 42 VYD H12 H12 H 0 1 N N N 177.071 203.430 98.702 -1.222 0.539 -2.408 H12 VYD 43 VYD H13 H13 H 0 1 N N N 177.326 199.017 93.961 4.549 -1.182 -1.579 H13 VYD 44 VYD H14 H14 H 0 1 N N N 176.499 200.381 94.786 3.579 0.185 -2.170 H14 VYD 45 VYD H15 H15 H 0 1 N N N 180.167 201.601 100.126 -3.280 0.789 0.929 H15 VYD 46 VYD H16 H16 H 0 1 N N N 179.180 201.402 97.823 -0.791 0.427 0.612 H16 VYD 47 VYD H17 H17 H 0 1 N N N 179.679 199.967 96.446 3.039 -2.046 0.806 H17 VYD 48 VYD H18 H18 H 0 1 N N N 179.347 199.598 94.720 1.806 -3.043 -0.002 H18 VYD 49 VYD H19 H19 H 0 1 N N N 178.608 201.044 95.488 3.500 -3.110 -0.545 H19 VYD 50 VYD H20 H20 H 0 1 N N N 178.790 197.689 97.179 2.809 -2.454 -2.935 H20 VYD 51 VYD H21 H21 H 0 1 N N N 177.214 197.148 96.509 1.148 -2.587 -2.307 H21 VYD 52 VYD H22 H22 H 0 1 N N N 178.634 197.336 95.425 1.671 -1.099 -3.134 H22 VYD 53 VYD H23 H23 H 0 1 N N N 181.797 197.878 104.623 -9.000 -1.620 1.522 H23 VYD 54 VYD H24 H24 H 0 1 N N N 182.427 198.566 103.088 -9.643 -0.310 2.542 H24 VYD 55 VYD H25 H25 H 0 1 N N N 183.474 198.518 104.546 -10.756 -1.343 1.614 H25 VYD 56 VYD H26 H26 H 0 1 N N N 182.387 202.123 104.339 -10.645 1.719 1.484 H26 VYD 57 VYD H27 H27 H 0 1 N N N 183.825 201.047 104.377 -10.716 1.855 -0.290 H27 VYD 58 VYD H28 H28 H 0 1 N N N 182.778 201.095 102.919 -11.758 0.686 0.556 H28 VYD 59 VYD H29 H29 H 0 1 N N N 177.298 201.485 96.324 0.039 -1.884 0.080 H29 VYD 60 VYD H30 H30 H 0 1 N N N 176.148 201.442 97.704 -0.081 -1.491 -1.652 H30 VYD 61 VYD H31 H31 H 0 1 N N N 179.848 199.753 105.012 -8.144 1.257 1.389 H31 VYD 62 VYD H32 H32 H 0 1 N N N 180.285 199.650 103.273 -8.283 1.531 -0.364 H32 VYD 63 VYD H33 H33 H 0 1 N N N 180.829 202.285 104.520 -7.264 -1.021 0.963 H33 VYD 64 VYD H34 H34 H 0 1 N N N 179.095 201.823 104.448 -7.403 -0.747 -0.790 H34 VYD 65 VYD H35 H35 H 0 1 N N N 182.004 200.095 105.689 -9.824 -0.448 -0.502 H35 VYD 66 VYD H36 H36 H 0 1 N N N 180.003 203.451 98.661 -1.899 2.480 -0.295 H36 VYD 67 VYD H39 H39 H 0 1 N N N 180.921 202.164 102.154 -5.847 1.334 0.316 H39 VYD 68 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal VYD C2 C1 DOUB Y N 1 VYD C2 C4 SING Y N 2 VYD C1 C3 SING Y N 3 VYD C4 C6 DOUB Y N 4 VYD C3 C5 DOUB Y N 5 VYD C6 C5 SING Y N 6 VYD C6 CL SING N N 7 VYD C5 N26 SING N N 8 VYD C13 N26 SING N N 9 VYD C13 C16 SING N N 10 VYD N26 C7 SING N N 11 VYD C17 C16 SING N N 12 VYD C16 C18 SING N N 13 VYD C16 N27 SING N N 14 VYD C7 O29 DOUB N N 15 VYD C7 C9 SING N N 16 VYD N27 C9 SING N N 17 VYD N27 C21 SING N N 18 VYD C21 C15 SING N N 19 VYD C12 C15 SING N N 20 VYD C12 N25 SING N N 21 VYD C15 C10 SING N N 22 VYD N25 C11 SING N N 23 VYD C10 C14 SING N N 24 VYD C11 C14 SING N N 25 VYD C14 C8 SING N N 26 VYD C8 O30 DOUB N N 27 VYD C8 N28 SING N N 28 VYD N28 C23 SING N N 29 VYD C20 C24 SING N N 30 VYD C23 C22 SING N N 31 VYD C19 C24 SING N N 32 VYD C22 C24 SING N N 33 VYD C1 H1 SING N N 34 VYD C2 H2 SING N N 35 VYD C3 H3 SING N N 36 VYD C4 H4 SING N N 37 VYD C9 H5 SING N N 38 VYD C9 H6 SING N N 39 VYD C10 H7 SING N N 40 VYD C10 H8 SING N N 41 VYD C11 H9 SING N N 42 VYD C11 H10 SING N N 43 VYD C12 H11 SING N N 44 VYD C12 H12 SING N N 45 VYD C13 H13 SING N N 46 VYD C13 H14 SING N N 47 VYD C14 H15 SING N N 48 VYD C15 H16 SING N N 49 VYD C17 H17 SING N N 50 VYD C17 H18 SING N N 51 VYD C17 H19 SING N N 52 VYD C18 H20 SING N N 53 VYD C18 H21 SING N N 54 VYD C18 H22 SING N N 55 VYD C19 H23 SING N N 56 VYD C19 H24 SING N N 57 VYD C19 H25 SING N N 58 VYD C20 H26 SING N N 59 VYD C20 H27 SING N N 60 VYD C20 H28 SING N N 61 VYD C21 H29 SING N N 62 VYD C21 H30 SING N N 63 VYD C22 H31 SING N N 64 VYD C22 H32 SING N N 65 VYD C23 H33 SING N N 66 VYD C23 H34 SING N N 67 VYD C24 H35 SING N N 68 VYD N25 H36 SING N N 69 VYD N28 H39 SING N N 70 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor VYD SMILES ACDLabs 12.01 "Clc3ccccc3N2C(=O)CN(CC1CNCC(C(=O)NCCC(C)C)C1)C(C2)(C)C" VYD InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C24H37ClN4O2/c1-17(2)9-10-27-23(31)19-11-18(12-26-13-19)14-28-15-22(30)29(16-24(28,3)4)21-8-6-5-7-20(21)25/h5-8,17-19,26H,9-16H2,1-4H3,(H,27,31)/t18-,19+/m1/s1" VYD InChIKey InChI 1.03 XGYKQWJDBJCEAW-MOPGFXCFSA-N VYD SMILES_CANONICAL CACTVS 3.370 "CC(C)CCNC(=O)[C@@H]1CNC[C@@H](C1)CN2CC(=O)N(CC2(C)C)c3ccccc3Cl" VYD SMILES CACTVS 3.370 "CC(C)CCNC(=O)[CH]1CNC[CH](C1)CN2CC(=O)N(CC2(C)C)c3ccccc3Cl" VYD SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.7.6 "CC(C)CCNC(=O)[C@H]1C[C@H](CNC1)CN2CC(=O)N(CC2(C)C)c3ccccc3Cl" VYD SMILES "OpenEye OEToolkits" 1.7.6 "CC(C)CCNC(=O)C1CC(CNC1)CN2CC(=O)N(CC2(C)C)c3ccccc3Cl" # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier VYD "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 12.01 "(3S,5R)-5-{[4-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-5-oxopiperazin-1-yl]methyl}-N-(3-methylbutyl)piperidine-3-carboxamide" VYD "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.7.6 "(3S,5R)-5-[[4-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-5-oxidanylidene-piperazin-1-yl]methyl]-N-(3-methylbutyl)piperidine-3-carboxamide" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site VYD "Create component" 2012-10-11 PDBJ VYD "Initial release" 2012-12-14 RCSB #