data_ROJ # _chem_comp.id ROJ _chem_comp.name "[[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] [(2~{R},3~{R},4~{R})-4-chloranyl-3-oxidanyl-oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate" _chem_comp.type non-polymer _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C15 H22 Cl N5 O12 P2" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2020-02-18 _chem_comp.pdbx_modified_date 2020-05-29 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 561.762 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code ROJ _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 6VUA _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site RCSB # # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal ROJ C2 C1 C 0 1 N N R -11.185 -20.441 9.541 -7.551 -2.843 0.834 C2 ROJ 1 ROJ C4 C2 C 0 1 N N R -9.077 -19.648 10.266 -5.577 -1.594 0.142 C4 ROJ 2 ROJ C5 C3 C 0 1 N N N -7.782 -19.918 9.558 -5.273 -0.313 -0.638 C5 ROJ 3 ROJ C6 C4 C 0 1 N N N -5.214 -21.498 5.861 1.913 2.810 -0.029 C6 ROJ 4 ROJ O6 O1 O 0 1 N N N -5.567 -19.112 7.613 -1.958 1.849 -0.133 O6 ROJ 5 ROJ C8 C5 C 0 1 N N R -7.836 -23.859 5.288 4.428 0.281 0.728 C8 ROJ 6 ROJ N1 N1 N 0 1 Y N N -8.342 -24.437 6.529 4.950 -0.801 -0.111 N1 ROJ 7 ROJ N3 N2 N 0 1 N N N -9.399 -27.346 10.038 7.200 -4.477 -1.830 N3 ROJ 8 ROJ O1 O2 O 0 1 N N N -10.245 -21.272 11.586 -6.487 -3.335 -1.312 O1 ROJ 9 ROJ C1 C6 C 0 1 N N R -9.937 -20.830 10.290 -6.843 -2.278 -0.419 C1 ROJ 10 ROJ CL1 CL1 CL 0 0 N N N -11.035 -20.818 7.793 -9.182 -2.100 1.026 CL1 ROJ 11 ROJ C3 C7 C 0 1 N N N -11.179 -18.920 9.607 -6.628 -2.433 2.003 C3 ROJ 12 ROJ O2 O3 O 0 1 N N N -9.805 -18.529 9.659 -5.902 -1.283 1.515 O2 ROJ 13 ROJ O3 O4 O 0 1 N N N -7.072 -18.682 9.463 -4.038 0.241 -0.182 O3 ROJ 14 ROJ P1 P1 P 0 1 N N N -5.517 -18.718 9.171 -3.408 1.595 -0.785 P1 ROJ 15 ROJ O4 O5 O 0 1 N N N -5.061 -17.314 9.345 -3.274 1.465 -2.253 O4 ROJ 16 ROJ O5 O6 O 0 1 N N N -4.872 -19.802 9.922 -4.376 2.836 -0.442 O5 ROJ 17 ROJ P2 P2 P 0 1 N N N -4.432 -19.156 6.474 -0.716 2.803 -0.506 P2 ROJ 18 ROJ O7 O7 O 0 1 N N N -3.191 -19.745 7.004 -1.010 4.297 0.018 O7 ROJ 19 ROJ O8 O8 O 0 1 N N N -4.370 -17.831 5.782 -0.533 2.823 -1.975 O8 ROJ 20 ROJ O9 O9 O 0 1 N N N -5.137 -20.133 5.429 0.621 2.242 0.194 O9 ROJ 21 ROJ C7 C8 C 0 1 N N R -6.290 -22.137 4.988 2.955 2.041 0.785 C7 ROJ 22 ROJ O10 O10 O 0 1 N N N -6.495 -23.476 5.506 3.138 0.715 0.243 O10 ROJ 23 ROJ C9 C9 C 0 1 Y N N -8.997 -23.775 7.607 4.613 -1.050 -1.408 C9 ROJ 24 ROJ N2 N3 N 0 1 Y N N -9.270 -24.583 8.596 5.266 -2.087 -1.846 N2 ROJ 25 ROJ C10 C10 C 0 1 Y N N -8.834 -25.835 8.173 6.062 -2.567 -0.861 C10 ROJ 26 ROJ C11 C11 C 0 1 Y N N -8.848 -27.084 8.790 6.969 -3.636 -0.756 C11 ROJ 27 ROJ N4 N4 N 0 1 Y N N -8.314 -28.130 8.100 7.598 -3.821 0.400 N4 ROJ 28 ROJ C12 C12 C 0 1 Y N N -7.725 -27.941 6.884 7.383 -3.023 1.431 C12 ROJ 29 ROJ N5 N5 N 0 1 Y N N -7.692 -26.759 6.189 6.544 -2.011 1.378 N5 ROJ 30 ROJ C13 C13 C 0 1 Y N N -8.222 -25.752 6.912 5.873 -1.745 0.262 C13 ROJ 31 ROJ C14 C14 C 0 1 N N R -8.604 -22.678 4.760 5.331 1.529 0.620 C14 ROJ 32 ROJ O11 O11 O 0 1 N N N -8.827 -22.814 3.372 6.231 1.593 1.728 O11 ROJ 33 ROJ C15 C15 C 0 1 N N S -7.695 -21.538 5.006 4.340 2.714 0.659 C15 ROJ 34 ROJ O12 O12 O 0 1 N N N -7.906 -20.500 4.057 4.598 3.546 1.792 O12 ROJ 35 ROJ H1 H1 H 0 1 N N N -12.103 -20.894 9.943 -7.629 -3.928 0.771 H1 ROJ 36 ROJ H2 H2 H 0 1 N N N -8.839 -19.377 11.305 -4.727 -2.274 0.098 H2 ROJ 37 ROJ H3 H3 H 0 1 N N N -7.981 -20.314 8.551 -5.198 -0.544 -1.701 H3 ROJ 38 ROJ H4 H4 H 0 1 N N N -7.189 -20.648 10.128 -6.076 0.408 -0.480 H4 ROJ 39 ROJ H5 H5 H 0 1 N N N -5.498 -21.551 6.922 2.160 2.746 -1.089 H5 ROJ 40 ROJ H6 H6 H 0 1 N N N -4.248 -22.004 5.714 1.909 3.855 0.281 H6 ROJ 41 ROJ H7 H7 H 0 1 N N N -7.858 -24.640 4.514 4.353 -0.047 1.765 H7 ROJ 42 ROJ H8 H8 H 0 1 N N N -9.311 -28.321 10.244 6.734 -4.332 -2.668 H8 ROJ 43 ROJ H9 H9 H 0 1 N N N -8.917 -26.813 10.734 7.828 -5.211 -1.745 H9 ROJ 44 ROJ H10 H10 H 0 1 N N N -9.444 -21.511 12.038 -7.242 -3.838 -1.647 H10 ROJ 45 ROJ H11 H11 H 0 1 N N N -9.441 -21.639 9.733 -7.480 -1.550 -0.921 H11 ROJ 46 ROJ H12 H12 H 0 1 N N N -11.662 -18.498 8.714 -7.221 -2.164 2.877 H12 ROJ 47 ROJ H13 H13 H 0 1 N N N -11.708 -18.575 10.508 -5.939 -3.242 2.244 H13 ROJ 48 ROJ H14 H14 H 0 1 N N N -4.186 -19.442 10.472 -4.510 2.980 0.504 H14 ROJ 49 ROJ H15 H15 H 0 1 N N N -2.462 -19.164 6.823 -1.141 4.359 0.975 H15 ROJ 50 ROJ H16 H16 H 0 1 N N N -5.931 -22.183 3.949 2.655 1.985 1.832 H16 ROJ 51 ROJ H17 H17 H 0 1 N N N -9.241 -22.723 7.606 3.907 -0.473 -1.987 H17 ROJ 52 ROJ H18 H18 H 0 1 N N N -7.244 -28.795 6.430 7.916 -3.210 2.352 H18 ROJ 53 ROJ H19 H19 H 0 1 N N N -9.546 -22.553 5.315 5.881 1.522 -0.321 H19 ROJ 54 ROJ H20 H20 H 0 1 N N N -9.411 -23.547 3.215 6.781 2.388 1.742 H20 ROJ 55 ROJ H21 H21 H 0 1 N N N -7.885 -21.150 6.018 4.401 3.293 -0.263 H21 ROJ 56 ROJ H22 H22 H 0 1 N N N -7.312 -19.781 4.236 5.455 3.993 1.764 H22 ROJ 57 # # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal ROJ O11 C14 SING N N 1 ROJ O12 C15 SING N N 2 ROJ C14 C15 SING N N 3 ROJ C14 C8 SING N N 4 ROJ C7 C15 SING N N 5 ROJ C7 O10 SING N N 6 ROJ C7 C6 SING N N 7 ROJ C8 O10 SING N N 8 ROJ C8 N1 SING N N 9 ROJ O9 C6 SING N N 10 ROJ O9 P2 SING N N 11 ROJ O8 P2 DOUB N N 12 ROJ N5 C12 DOUB Y N 13 ROJ N5 C13 SING Y N 14 ROJ P2 O7 SING N N 15 ROJ P2 O6 SING N N 16 ROJ N1 C13 SING Y N 17 ROJ N1 C9 SING Y N 18 ROJ C12 N4 SING Y N 19 ROJ C13 C10 DOUB Y N 20 ROJ C9 N2 DOUB Y N 21 ROJ O6 P1 SING N N 22 ROJ CL1 C2 SING N N 23 ROJ N4 C11 DOUB Y N 24 ROJ C10 N2 SING Y N 25 ROJ C10 C11 SING Y N 26 ROJ C11 N3 SING N N 27 ROJ P1 O4 DOUB N N 28 ROJ P1 O3 SING N N 29 ROJ P1 O5 SING N N 30 ROJ O3 C5 SING N N 31 ROJ C2 C3 SING N N 32 ROJ C2 C1 SING N N 33 ROJ C5 C4 SING N N 34 ROJ C3 O2 SING N N 35 ROJ O2 C4 SING N N 36 ROJ C4 C1 SING N N 37 ROJ C1 O1 SING N N 38 ROJ C2 H1 SING N N 39 ROJ C4 H2 SING N N 40 ROJ C5 H3 SING N N 41 ROJ C5 H4 SING N N 42 ROJ C6 H5 SING N N 43 ROJ C6 H6 SING N N 44 ROJ C8 H7 SING N N 45 ROJ N3 H8 SING N N 46 ROJ N3 H9 SING N N 47 ROJ O1 H10 SING N N 48 ROJ C1 H11 SING N N 49 ROJ C3 H12 SING N N 50 ROJ C3 H13 SING N N 51 ROJ O5 H14 SING N N 52 ROJ O7 H15 SING N N 53 ROJ C7 H16 SING N N 54 ROJ C9 H17 SING N N 55 ROJ C12 H18 SING N N 56 ROJ C14 H19 SING N N 57 ROJ O11 H20 SING N N 58 ROJ C15 H21 SING N N 59 ROJ O12 H22 SING N N 60 # # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor ROJ SMILES ACDLabs 12.01 "C1(COC(C1O)COP(OP(O)(=O)OCC2C(C(C(O2)n3c4c(nc3)c(N)ncn4)O)O)(=O)O)Cl" ROJ InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C15H22ClN5O12P2/c16-6-1-29-7(10(6)22)2-30-34(25,26)33-35(27,28)31-3-8-11(23)12(24)15(32-8)21-5-20-9-13(17)18-4-19-14(9)21/h4-8,10-12,15,22-24H,1-3H2,(H,25,26)(H,27,28)(H2,17,18,19)/t6-,7-,8-,10+,11-,12-,15-/m1/s1" ROJ InChIKey InChI 1.03 JYKQNUHEQVWWJW-WFCIOUKESA-N ROJ SMILES_CANONICAL CACTVS 3.385 "Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO[P](O)(=O)O[P](O)(=O)OC[C@H]4OC[C@@H](Cl)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O" ROJ SMILES CACTVS 3.385 "Nc1ncnc2n(cnc12)[CH]3O[CH](CO[P](O)(=O)O[P](O)(=O)OC[CH]4OC[CH](Cl)[CH]4O)[CH](O)[CH]3O" ROJ SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@H]([C@@H](CO4)Cl)O)O)O)N" ROJ SMILES "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "c1nc(c2c(n1)n(cn2)C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC4C(C(CO4)Cl)O)O)O)N" # # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier ROJ "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 12.01 "[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3R,4R)-4-chloro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)" ROJ "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "[[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] [(2~{R},3~{R},4~{R})-4-chloranyl-3-oxidanyl-oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate" # # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site ROJ "Create component" 2020-02-18 RCSB ROJ "Initial release" 2020-06-03 RCSB ##