data_OOK # _chem_comp.id OOK _chem_comp.name "4-({(2S)-2-[2-(4-chlorophenyl)-5,6-difluoro-1H-benzimidazol-1-yl]-2-cyclohexylacetyl}amino)-3,5-difluorobenzoic acid" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C28 H22 Cl F4 N3 O3" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2010-09-08 _chem_comp.pdbx_modified_date 2011-06-04 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 559.939 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code OOK _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 3OOK _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site PDBJ # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal OOK N1 N1 N 0 1 Y N N 23.438 17.778 3.449 1.901 0.715 -0.102 N1 OOK 1 OOK C2 C2 C 0 1 Y N N 22.591 17.086 2.623 1.480 1.954 0.302 C2 OOK 2 OOK N3 N3 N 0 1 Y N N 23.221 16.101 2.048 2.395 2.508 1.058 N3 OOK 3 OOK C4 C4 C 0 1 Y N N 24.666 17.181 3.345 3.152 0.510 0.447 C4 OOK 4 OOK C5 C5 C 0 1 Y N N 24.508 16.104 2.450 3.451 1.668 1.186 C5 OOK 5 OOK C6 C6 C 0 1 N N N 23.984 20.080 3.925 -0.095 -0.658 -0.242 C6 OOK 6 OOK N7 N7 N 0 1 N N N 24.220 20.279 2.605 -1.215 -0.914 -0.948 N7 OOK 7 OOK C8 C8 C 0 1 Y N N 25.032 21.303 2.123 -2.402 -1.231 -0.284 C8 OOK 8 OOK C9 C9 C 0 1 N N S 23.097 18.915 4.311 1.160 -0.221 -0.952 C9 OOK 9 OOK C10 C10 C 0 1 Y N N 25.896 17.437 3.933 4.064 -0.535 0.396 C10 OOK 10 OOK C11 C11 C 0 1 Y N N 24.529 22.600 1.961 -3.609 -0.694 -0.725 C11 OOK 11 OOK C12 C12 C 0 1 Y N N 26.387 21.022 1.861 -2.377 -2.087 0.814 C12 OOK 12 OOK C13 C13 C 0 1 Y N N 26.732 23.313 1.233 -4.760 -1.860 1.034 C13 OOK 13 OOK C14 C14 C 0 1 Y N N 25.613 15.321 2.105 4.671 1.756 1.865 C14 OOK 14 OOK C15 C15 C 0 1 N N N 27.660 24.383 0.789 -6.014 -2.195 1.734 C15 OOK 15 OOK C16 C16 C 0 1 Y N N 26.964 16.633 3.625 5.264 -0.434 1.072 C16 OOK 16 OOK C17 C17 C 0 1 Y N N 21.156 17.388 2.465 0.186 2.572 -0.060 C17 OOK 17 OOK C18 C18 C 0 1 Y N N 26.821 15.601 2.695 5.565 0.710 1.804 C18 OOK 18 OOK C19 C19 C 0 1 Y N N 27.222 22.019 1.408 -3.547 -2.401 1.471 C19 OOK 19 OOK C20 C20 C 0 1 Y N N 25.379 23.603 1.520 -4.782 -1.005 -0.072 C20 OOK 20 OOK O21 O21 O 0 1 N N N 24.448 20.822 4.758 -0.098 -0.781 0.965 O21 OOK 21 OOK O22 O22 O 0 1 N N N 28.804 24.143 0.456 -5.994 -2.942 2.692 O22 OOK 22 OOK C23 C23 C 0 1 N N N 23.171 18.473 5.791 2.032 -1.443 -1.246 C23 OOK 23 OOK C24 C24 C 0 1 Y N N 20.786 18.644 1.985 -0.317 3.634 0.693 C24 OOK 24 OOK C25 C25 C 0 1 Y N N 20.193 16.470 2.904 -0.532 2.101 -1.159 C25 OOK 25 OOK F26 F26 F 0 1 N N N 26.903 19.793 2.070 -1.205 -2.609 1.235 F26 OOK 26 OOK F27 F27 F 0 1 N N N 23.229 22.874 2.228 -3.630 0.132 -1.794 F27 OOK 27 OOK F28 F28 F 0 1 N N N 28.159 16.871 4.196 6.151 -1.452 1.021 F28 OOK 28 OOK F29 F29 F 0 1 N N N 27.862 14.794 2.467 6.743 0.796 2.460 F29 OOK 29 OOK O30 O30 O 0 1 N N N 27.247 25.651 0.802 -7.182 -1.672 1.312 O30 OOK 30 OOK C31 C31 C 0 1 Y N N 18.494 18.024 2.236 -2.236 3.731 -0.738 C31 OOK 31 OOK C32 C32 C 0 1 Y N N 18.856 16.785 2.754 -1.738 2.682 -1.492 C32 OOK 32 OOK C33 C33 C 0 1 Y N N 19.459 18.939 1.848 -1.524 4.207 0.351 C33 OOK 33 OOK CL34 CL34 CL 0 0 N N N 16.829 18.471 2.070 -3.754 4.458 -1.163 CL34 OOK 34 OOK C35 C35 C 0 1 N N N 22.462 19.506 6.680 1.204 -2.493 -1.990 C35 OOK 35 OOK C36 C36 C 0 1 N N N 22.510 17.084 5.965 3.221 -1.024 -2.112 C36 OOK 36 OOK C37 C37 C 0 1 N N N 22.429 19.051 8.147 2.076 -3.715 -2.284 C37 OOK 37 OOK C38 C38 C 0 1 N N N 22.579 16.615 7.431 4.094 -2.246 -2.406 C38 OOK 38 OOK C39 C39 C 0 1 N N N 21.813 17.635 8.292 3.266 -3.296 -3.150 C39 OOK 39 OOK HN7 HN7 H 0 1 N N N 23.791 19.661 1.946 -1.196 -0.878 -1.917 HN7 OOK 40 OOK H9 H9 H 0 1 N N N 22.063 19.263 4.174 0.895 0.271 -1.888 H9 OOK 41 OOK H10 H10 H 0 1 N N N 26.011 18.259 4.624 3.836 -1.426 -0.170 H10 OOK 42 OOK H14 H14 H 0 1 N N N 25.519 14.515 1.392 4.911 2.641 2.435 H14 OOK 43 OOK H19 H19 H 0 1 N N N 28.256 21.799 1.188 -3.528 -3.066 2.322 H19 OOK 44 OOK H20 H20 H 0 1 N N N 25.006 24.609 1.396 -5.718 -0.589 -0.414 H20 OOK 45 OOK H23 H23 H 0 1 N N N 24.227 18.404 6.091 2.395 -1.864 -0.308 H23 OOK 46 OOK H24 H24 H 0 1 N N N 21.538 19.374 1.725 0.236 4.005 1.543 H24 OOK 47 OOK H25 H25 H 0 1 N N N 20.490 15.533 3.352 -0.145 1.283 -1.748 H25 OOK 48 OOK H32 H32 H 0 1 N N N 18.096 16.072 3.038 -2.295 2.318 -2.343 H32 OOK 49 OOK H33 H33 H 0 1 N N N 19.161 19.891 1.435 -1.915 5.029 0.933 H33 OOK 50 OOK H35 H35 H 0 1 N N N 23.003 20.461 6.616 0.357 -2.791 -1.372 H35 OOK 51 OOK H35A H35A H 0 0 N N N 21.429 19.633 6.324 0.841 -2.072 -2.927 H35A OOK 52 OOK H36 H36 H 0 1 N N N 21.455 17.151 5.661 2.858 -0.603 -3.049 H36 OOK 53 OOK H36A H36A H 0 0 N N N 23.039 16.356 5.332 3.811 -0.276 -1.582 H36A OOK 54 OOK H37 H37 H 0 1 N N N 23.458 19.030 8.534 2.440 -4.136 -1.346 H37 OOK 55 OOK H37A H37A H 0 0 N N N 21.821 19.762 8.725 1.487 -4.463 -2.814 H37A OOK 56 OOK H38 H38 H 0 1 N N N 22.120 15.620 7.529 4.941 -1.947 -3.023 H38 OOK 57 OOK H38A H38A H 0 0 N N N 23.628 16.559 7.759 4.457 -2.667 -1.469 H38A OOK 58 OOK H39 H39 H 0 1 N N N 21.867 17.327 9.347 3.888 -4.167 -3.359 H39 OOK 59 OOK H39A H39A H 0 0 N N N 20.764 17.665 7.964 2.903 -2.875 -4.087 H39A OOK 60 OOK H30 H30 H 0 1 N N N 27.958 26.219 0.530 -7.977 -1.921 1.803 H30 OOK 61 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal OOK N1 C2 SING Y N 1 OOK N1 C4 SING Y N 2 OOK N1 C9 SING N N 3 OOK C2 N3 DOUB Y N 4 OOK C2 C17 SING Y N 5 OOK N3 C5 SING Y N 6 OOK C4 C5 DOUB Y N 7 OOK C4 C10 SING Y N 8 OOK C5 C14 SING Y N 9 OOK C6 N7 SING N N 10 OOK C6 C9 SING N N 11 OOK C6 O21 DOUB N N 12 OOK N7 C8 SING N N 13 OOK C8 C11 DOUB Y N 14 OOK C8 C12 SING Y N 15 OOK C9 C23 SING N N 16 OOK C10 C16 DOUB Y N 17 OOK C11 C20 SING Y N 18 OOK C11 F27 SING N N 19 OOK C12 C19 DOUB Y N 20 OOK C12 F26 SING N N 21 OOK C13 C15 SING N N 22 OOK C13 C19 SING Y N 23 OOK C13 C20 DOUB Y N 24 OOK C14 C18 DOUB Y N 25 OOK C15 O22 DOUB N N 26 OOK C15 O30 SING N N 27 OOK C16 C18 SING Y N 28 OOK C16 F28 SING N N 29 OOK C17 C24 DOUB Y N 30 OOK C17 C25 SING Y N 31 OOK C18 F29 SING N N 32 OOK C23 C35 SING N N 33 OOK C23 C36 SING N N 34 OOK C24 C33 SING Y N 35 OOK C25 C32 DOUB Y N 36 OOK C31 C32 SING Y N 37 OOK C31 C33 DOUB Y N 38 OOK C31 CL34 SING N N 39 OOK C35 C37 SING N N 40 OOK C36 C38 SING N N 41 OOK C37 C39 SING N N 42 OOK C38 C39 SING N N 43 OOK N7 HN7 SING N N 44 OOK C9 H9 SING N N 45 OOK C10 H10 SING N N 46 OOK C14 H14 SING N N 47 OOK C19 H19 SING N N 48 OOK C20 H20 SING N N 49 OOK C23 H23 SING N N 50 OOK C24 H24 SING N N 51 OOK C25 H25 SING N N 52 OOK C32 H32 SING N N 53 OOK C33 H33 SING N N 54 OOK C35 H35 SING N N 55 OOK C35 H35A SING N N 56 OOK C36 H36 SING N N 57 OOK C36 H36A SING N N 58 OOK C37 H37 SING N N 59 OOK C37 H37A SING N N 60 OOK C38 H38 SING N N 61 OOK C38 H38A SING N N 62 OOK C39 H39 SING N N 63 OOK C39 H39A SING N N 64 OOK O30 H30 SING N N 65 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor OOK SMILES ACDLabs 12.01 "O=C(O)c1cc(F)c(c(F)c1)NC(=O)C(n3c4cc(F)c(F)cc4nc3c2ccc(Cl)cc2)C5CCCCC5" OOK SMILES_CANONICAL CACTVS 3.370 "OC(=O)c1cc(F)c(NC(=O)[C@H](C2CCCCC2)n3c4cc(F)c(F)cc4nc3c5ccc(Cl)cc5)c(F)c1" OOK SMILES CACTVS 3.370 "OC(=O)c1cc(F)c(NC(=O)[CH](C2CCCCC2)n3c4cc(F)c(F)cc4nc3c5ccc(Cl)cc5)c(F)c1" OOK SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "c1cc(ccc1c2nc3cc(c(cc3n2[C@@H](C4CCCCC4)C(=O)Nc5c(cc(cc5F)C(=O)O)F)F)F)Cl" OOK SMILES "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "c1cc(ccc1c2nc3cc(c(cc3n2C(C4CCCCC4)C(=O)Nc5c(cc(cc5F)C(=O)O)F)F)F)Cl" OOK InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C28H22ClF4N3O3/c29-17-8-6-15(7-9-17)26-34-22-12-18(30)19(31)13-23(22)36(26)25(14-4-2-1-3-5-14)27(37)35-24-20(32)10-16(28(38)39)11-21(24)33/h6-14,25H,1-5H2,(H,35,37)(H,38,39)/t25-/m0/s1" OOK InChIKey InChI 1.03 MRVUTCGFXDGVGC-VWLOTQADSA-N # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier OOK "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 12.01 "4-({(2S)-2-[2-(4-chlorophenyl)-5,6-difluoro-1H-benzimidazol-1-yl]-2-cyclohexylacetyl}amino)-3,5-difluorobenzoic acid" OOK "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "4-[[(2S)-2-[2-(4-chlorophenyl)-5,6-difluoro-benzimidazol-1-yl]-2-cyclohexyl-ethanoyl]amino]-3,5-difluoro-benzoic acid" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site OOK "Create component" 2010-09-08 PDBJ OOK "Modify aromatic_flag" 2011-06-04 RCSB OOK "Modify descriptor" 2011-06-04 RCSB #