data_KEZ # _chem_comp.id KEZ _chem_comp.name "3-acetylene dicyclotyrosine" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C20 H18 N2 O4" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2019-05-15 _chem_comp.pdbx_modified_date 2020-04-17 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 350.368 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code KEZ _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 6RQE _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site PDBE # # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal KEZ C02 C1 C 0 1 Y N N -6.800 18.099 268.598 -5.164 0.779 -0.879 C02 KEZ 1 KEZ C03 C2 C 0 1 Y N N -6.691 17.050 267.683 -4.047 1.563 -1.114 C03 KEZ 2 KEZ C04 C3 C 0 1 Y N N -6.359 17.286 266.400 -2.781 1.041 -0.922 C04 KEZ 3 KEZ C05 C4 C 0 1 Y N N -6.132 18.589 265.938 -2.621 -0.264 -0.493 C05 KEZ 4 KEZ C06 C5 C 0 1 N N N -5.726 18.731 264.483 -1.236 -0.822 -0.286 C06 KEZ 5 KEZ C07 C6 C 0 1 N N S -6.877 18.855 263.537 -0.792 -0.563 1.155 C07 KEZ 6 KEZ C08 C7 C 0 1 N N N -7.869 17.752 263.517 0.522 -1.244 1.394 C08 KEZ 7 KEZ C10 C8 C 0 1 N N S -9.526 19.317 264.419 1.787 0.842 1.131 C10 KEZ 8 KEZ C11 C9 C 0 1 N N N -9.847 19.242 265.940 2.220 1.067 -0.319 C11 KEZ 9 KEZ C12 C10 C 0 1 Y N N -10.920 18.259 266.294 3.604 0.506 -0.523 C12 KEZ 10 KEZ C13 C11 C 0 1 Y N N -12.159 18.859 266.404 3.763 -0.809 -0.923 C13 KEZ 11 KEZ C14 C12 C 0 1 Y N N -13.320 18.133 266.708 5.030 -1.326 -1.110 C14 KEZ 12 KEZ C15 C13 C 0 1 Y N N -13.210 16.768 266.840 6.143 -0.526 -0.897 C15 KEZ 13 KEZ C17 C14 C 0 1 Y N N -11.989 16.162 266.718 5.981 0.792 -0.496 C17 KEZ 14 KEZ C18 C15 C 0 1 Y N N -10.840 16.908 266.452 4.712 1.307 -0.316 C18 KEZ 15 KEZ C19 C16 C 0 1 N N N -8.733 20.461 263.864 0.477 1.527 1.362 C19 KEZ 16 KEZ C23 C17 C 0 1 Y N N -6.231 19.593 266.866 -3.724 -1.058 -0.253 C23 KEZ 17 KEZ C24 C18 C 0 1 Y N N -6.548 19.348 268.185 -5.006 -0.541 -0.439 C24 KEZ 18 KEZ C25 C19 C 0 1 N N N -6.668 20.347 269.089 -6.154 -1.360 -0.192 C25 KEZ 19 KEZ C26 C20 C 0 1 N N N -6.762 21.195 269.861 -7.096 -2.031 0.010 C26 KEZ 20 KEZ N09 N1 N 0 1 N N N -9.089 18.029 263.918 1.688 -0.590 1.380 N09 KEZ 21 KEZ N20 N2 N 0 1 N N N -7.459 20.186 263.480 -0.689 0.873 1.372 N20 KEZ 22 KEZ O01 O1 O 0 1 N N N -7.091 17.879 269.874 -6.408 1.290 -1.068 O01 KEZ 23 KEZ O16 O2 O 0 1 N N N -14.275 16.058 267.094 7.391 -1.033 -1.081 O16 KEZ 24 KEZ O21 O3 O 0 1 N N N -9.095 21.487 263.828 0.472 2.725 1.550 O21 KEZ 25 KEZ O22 O4 O 0 1 N N N -7.610 16.648 263.202 0.528 -2.438 1.609 O22 KEZ 26 KEZ H1 H1 H 0 1 N N N -6.875 16.037 268.009 -4.164 2.583 -1.449 H1 KEZ 27 KEZ H2 H2 H 0 1 N N N -6.266 16.456 265.715 -1.913 1.656 -1.107 H2 KEZ 28 KEZ H3 H3 H 0 1 N N N -5.140 17.844 264.200 -1.244 -1.895 -0.476 H3 KEZ 29 KEZ H4 H4 H 0 1 N N N -5.100 19.630 264.385 -0.542 -0.336 -0.972 H4 KEZ 30 KEZ H5 H5 H 0 1 N N N -6.390 18.758 262.555 -1.536 -0.975 1.837 H5 KEZ 31 KEZ H6 H6 H 0 1 N N N -10.519 19.452 263.966 2.536 1.269 1.798 H6 KEZ 32 KEZ H7 H7 H 0 1 N N N -8.928 18.956 266.473 1.522 0.566 -0.989 H7 KEZ 33 KEZ H8 H8 H 0 1 N N N -10.169 20.239 266.274 2.227 2.136 -0.535 H8 KEZ 34 KEZ H9 H9 H 0 1 N N N -12.237 19.925 266.250 2.896 -1.431 -1.088 H9 KEZ 35 KEZ H10 H10 H 0 1 N N N -14.270 18.630 266.835 5.154 -2.353 -1.422 H10 KEZ 36 KEZ H11 H11 H 0 1 N N N -11.914 15.090 266.829 6.846 1.417 -0.330 H11 KEZ 37 KEZ H12 H12 H 0 1 N N N -9.884 16.413 266.371 4.584 2.334 -0.008 H12 KEZ 38 KEZ H13 H13 H 0 1 N N N -6.054 20.611 266.553 -3.595 -2.077 0.081 H13 KEZ 39 KEZ H14 H14 H 0 1 N N N -6.849 21.976 270.572 -7.938 -2.632 0.191 H14 KEZ 40 KEZ H15 H15 H 0 1 N N N -9.768 17.296 263.874 2.502 -1.090 1.544 H15 KEZ 41 KEZ H16 H16 H 0 1 N N N -6.893 20.937 263.141 -1.502 1.378 1.530 H16 KEZ 42 KEZ H17 H17 H 0 1 N N N -7.122 18.707 270.339 -6.753 1.164 -1.963 H17 KEZ 43 KEZ H18 H18 H 0 1 N N N -14.037 15.140 267.156 7.731 -0.925 -1.980 H18 KEZ 44 # # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal KEZ O22 C08 DOUB N N 1 KEZ N20 C07 SING N N 2 KEZ N20 C19 SING N N 3 KEZ C08 C07 SING N N 4 KEZ C08 N09 SING N N 5 KEZ C07 C06 SING N N 6 KEZ O21 C19 DOUB N N 7 KEZ C19 C10 SING N N 8 KEZ N09 C10 SING N N 9 KEZ C10 C11 SING N N 10 KEZ C06 C05 SING N N 11 KEZ C05 C04 DOUB Y N 12 KEZ C05 C23 SING Y N 13 KEZ C11 C12 SING N N 14 KEZ C12 C13 DOUB Y N 15 KEZ C12 C18 SING Y N 16 KEZ C04 C03 SING Y N 17 KEZ C13 C14 SING Y N 18 KEZ C18 C17 DOUB Y N 19 KEZ C14 C15 DOUB Y N 20 KEZ C17 C15 SING Y N 21 KEZ C15 O16 SING N N 22 KEZ C23 C24 DOUB Y N 23 KEZ C03 C02 DOUB Y N 24 KEZ C24 C02 SING Y N 25 KEZ C24 C25 SING N N 26 KEZ C02 O01 SING N N 27 KEZ C25 C26 TRIP N N 28 KEZ C03 H1 SING N N 29 KEZ C04 H2 SING N N 30 KEZ C06 H3 SING N N 31 KEZ C06 H4 SING N N 32 KEZ C07 H5 SING N N 33 KEZ C10 H6 SING N N 34 KEZ C11 H7 SING N N 35 KEZ C11 H8 SING N N 36 KEZ C13 H9 SING N N 37 KEZ C14 H10 SING N N 38 KEZ C17 H11 SING N N 39 KEZ C18 H12 SING N N 40 KEZ C23 H13 SING N N 41 KEZ C26 H14 SING N N 42 KEZ N09 H15 SING N N 43 KEZ N20 H16 SING N N 44 KEZ O01 H17 SING N N 45 KEZ O16 H18 SING N N 46 # # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor KEZ InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C20H18N2O4/c1-2-14-9-13(5-8-18(14)24)11-17-20(26)21-16(19(25)22-17)10-12-3-6-15(23)7-4-12/h1,3-9,16-17,23-24H,10-11H2,(H,21,26)(H,22,25)/t16-,17-/m0/s1" KEZ InChIKey InChI 1.03 LIUSUWHATTTWPP-IRXDYDNUSA-N KEZ SMILES_CANONICAL CACTVS 3.385 "Oc1ccc(C[C@@H]2NC(=O)[C@H](Cc3ccc(O)c(c3)C#C)NC2=O)cc1" KEZ SMILES CACTVS 3.385 "Oc1ccc(C[CH]2NC(=O)[CH](Cc3ccc(O)c(c3)C#C)NC2=O)cc1" KEZ SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "C#Cc1cc(ccc1O)C[C@H]2C(=O)N[C@H](C(=O)N2)Cc3ccc(cc3)O" KEZ SMILES "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "C#Cc1cc(ccc1O)CC2C(=O)NC(C(=O)N2)Cc3ccc(cc3)O" # _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id KEZ _pdbx_chem_comp_identifier.type "SYSTEMATIC NAME" _pdbx_chem_comp_identifier.program "OpenEye OEToolkits" _pdbx_chem_comp_identifier.program_version 2.0.7 _pdbx_chem_comp_identifier.identifier "(3~{S},6~{S})-3-[(3-ethynyl-4-oxidanyl-phenyl)methyl]-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione" # # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site KEZ "Create component" 2019-05-15 PDBE KEZ "Initial release" 2020-04-22 RCSB ##