data_IUL # _chem_comp.id IUL _chem_comp.name "4-[(4R)-7-methyl-2,5-bis(oxidanylidene)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4,6,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyridazin-4-yl]benzenecarbonitrile" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C21 H16 F3 N5 O2" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2015-09-24 _chem_comp.pdbx_modified_date 2016-07-29 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 427.379 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code IUL _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 5A8Z _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site EBI # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal IUL C1 C1 C 0 1 Y N N 28.072 -23.909 8.309 -5.331 -0.516 0.060 C1 IUL 1 IUL C2 C2 C 0 1 Y N N 28.708 -23.109 7.356 -4.378 0.246 0.702 C2 IUL 2 IUL C3 C3 C 0 1 Y N N 28.289 -23.138 6.025 -3.079 -0.217 0.816 C3 IUL 3 IUL C4 C4 C 0 1 Y N N 27.233 -23.970 5.637 -2.727 -1.446 0.288 C4 IUL 4 IUL C5 C5 C 0 1 Y N N 26.599 -24.767 6.556 -3.670 -2.219 -0.356 C5 IUL 5 IUL C6 C6 C 0 1 Y N N 27.005 -24.739 7.899 -4.983 -1.758 -0.476 C6 IUL 6 IUL C7 C7 C 0 1 N N R 29.008 -22.314 4.970 -2.043 0.622 1.519 C7 IUL 7 IUL N8 N8 N 0 1 N N N 28.209 -22.957 2.338 0.701 0.478 1.159 N8 IUL 8 IUL C9 C9 C 0 1 N N N 29.202 -23.646 2.934 0.127 -0.294 2.091 C9 IUL 9 IUL N10 N10 N 0 1 N N N 29.695 -23.341 4.147 -1.199 -0.277 2.329 N10 IUL 10 IUL C11 C11 C 0 1 Y N N 27.719 -23.448 1.086 2.089 0.387 0.985 C11 IUL 11 IUL C12 C12 C 0 1 Y N N 28.283 -23.186 -0.157 2.935 1.230 1.694 C12 IUL 12 IUL C13 C13 C 0 1 Y N N 27.724 -23.708 -1.313 4.302 1.138 1.520 C13 IUL 13 IUL C14 C14 C 0 1 Y N N 26.595 -24.519 -1.252 4.828 0.208 0.642 C14 IUL 14 IUL C15 C15 C 0 1 Y N N 26.005 -24.803 -0.023 3.988 -0.633 -0.065 C15 IUL 15 IUL C16 C16 C 0 1 Y N N 26.563 -24.267 1.131 2.620 -0.550 0.109 C16 IUL 16 IUL C17 C17 C 0 1 N N N 24.804 -25.718 0.028 4.565 -1.644 -1.021 C17 IUL 17 IUL F18 F18 F 0 1 N N N 23.947 -25.541 -1.047 5.960 -1.542 -1.022 F18 IUL 18 IUL F19 F19 F 0 1 N N N 25.247 -27.046 0.041 4.192 -2.931 -0.620 F19 IUL 19 IUL F20 F20 F 0 1 N N N 24.063 -25.558 1.171 4.079 -1.398 -2.310 F20 IUL 20 IUL O21 O21 O 0 1 N N N 29.680 -24.589 2.350 0.829 -1.038 2.748 O21 IUL 21 IUL C22 C22 C 0 1 N N N 26.332 -25.590 8.825 -5.967 -2.555 -1.143 C22 IUL 22 IUL N23 N23 N 0 1 N N N 25.780 -26.324 9.487 -6.748 -3.188 -1.673 N23 IUL 23 IUL C24 C24 C 0 1 N N N 27.692 -21.818 2.940 0.005 1.350 0.368 C24 IUL 24 IUL C25 C25 C 0 1 N N N 28.052 -21.452 4.212 -1.336 1.457 0.480 C25 IUL 25 IUL C26 C26 C 0 1 N N N 27.550 -20.296 4.831 -2.036 2.348 -0.363 C26 IUL 26 IUL N27 N27 N 0 1 N N N 26.774 -19.468 4.142 -1.396 2.905 -1.411 N27 IUL 27 IUL N28 N28 N 0 1 N N N 26.548 -19.615 2.794 -0.154 2.486 -1.779 N28 IUL 28 IUL C29 C29 C 0 1 N N N 26.725 -20.947 2.190 0.720 2.226 -0.631 C29 IUL 29 IUL O30 O30 O 0 1 N N N 27.817 -20.046 5.981 -3.205 2.611 -0.146 O30 IUL 30 IUL C31 C31 C 0 1 N N N 27.406 -18.648 2.100 0.469 3.438 -2.709 C31 IUL 31 IUL H1 H1 H 0 1 N N N 28.391 -23.893 9.341 -6.345 -0.156 -0.025 H1 IUL 32 IUL H2 H2 H 0 1 N N N 29.525 -22.467 7.650 -4.646 1.207 1.117 H2 IUL 33 IUL H4 H4 H 0 1 N N N 26.914 -23.985 4.605 -1.711 -1.801 0.380 H4 IUL 34 IUL H5 H5 H 0 1 N N N 25.791 -25.413 6.247 -3.394 -3.179 -0.769 H5 IUL 35 IUL H7 H7 H 0 1 N N N 29.758 -21.678 5.463 -2.563 1.298 2.197 H7 IUL 36 IUL HN10 HN10 H 0 0 N N N 30.514 -23.800 4.491 -1.590 -0.841 3.014 HN10 IUL 37 IUL H12 H12 H 0 1 N N N 29.167 -22.569 -0.223 2.524 1.956 2.379 H12 IUL 38 IUL H13 H13 H 0 1 N N N 28.169 -23.483 -2.271 4.961 1.793 2.070 H13 IUL 39 IUL H14 H14 H 0 1 N N N 26.176 -24.929 -2.159 5.897 0.139 0.507 H14 IUL 40 IUL H16 H16 H 0 1 N N N 26.105 -24.480 2.086 1.965 -1.210 -0.440 H16 IUL 41 IUL HN27 HN27 H 0 0 N N N 26.337 -18.708 4.622 -1.828 3.614 -1.912 HN27 IUL 42 IUL H29 H29 H 0 1 N N N 27.097 -20.818 1.163 0.987 3.171 -0.158 H29 IUL 43 IUL H29A H29A H 0 0 N N N 25.748 -21.451 2.166 1.626 1.723 -0.970 H29A IUL 44 IUL H31 H31 H 0 1 N N N 27.253 -18.735 1.014 0.621 4.392 -2.205 H31 IUL 45 IUL H31A H31A H 0 0 N N N 27.149 -17.629 2.426 1.430 3.045 -3.041 H31A IUL 46 IUL H31B H31B H 0 0 N N N 28.459 -18.854 2.340 -0.182 3.582 -3.571 H31B IUL 47 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal IUL C1 C2 DOUB Y N 1 IUL C1 C6 SING Y N 2 IUL C2 C3 SING Y N 3 IUL C3 C4 DOUB Y N 4 IUL C3 C7 SING N N 5 IUL C4 C5 SING Y N 6 IUL C5 C6 DOUB Y N 7 IUL C6 C22 SING N N 8 IUL C7 N10 SING N N 9 IUL C7 C25 SING N N 10 IUL N8 C9 SING N N 11 IUL N8 C11 SING N N 12 IUL N8 C24 SING N N 13 IUL C9 N10 SING N N 14 IUL C9 O21 DOUB N N 15 IUL C11 C12 DOUB Y N 16 IUL C11 C16 SING Y N 17 IUL C12 C13 SING Y N 18 IUL C13 C14 DOUB Y N 19 IUL C14 C15 SING Y N 20 IUL C15 C16 DOUB Y N 21 IUL C15 C17 SING N N 22 IUL C17 F18 SING N N 23 IUL C17 F19 SING N N 24 IUL C17 F20 SING N N 25 IUL C22 N23 TRIP N N 26 IUL C24 C25 DOUB N N 27 IUL C24 C29 SING N N 28 IUL C25 C26 SING N N 29 IUL C26 N27 SING N N 30 IUL C26 O30 DOUB N N 31 IUL N27 N28 SING N N 32 IUL N28 C29 SING N N 33 IUL N28 C31 SING N N 34 IUL C1 H1 SING N N 35 IUL C2 H2 SING N N 36 IUL C4 H4 SING N N 37 IUL C5 H5 SING N N 38 IUL C7 H7 SING N N 39 IUL N10 HN10 SING N N 40 IUL C12 H12 SING N N 41 IUL C13 H13 SING N N 42 IUL C14 H14 SING N N 43 IUL C16 H16 SING N N 44 IUL N27 HN27 SING N N 45 IUL C29 H29 SING N N 46 IUL C29 H29A SING N N 47 IUL C31 H31 SING N N 48 IUL C31 H31A SING N N 49 IUL C31 H31B SING N N 50 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor IUL InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C21H16F3N5O2/c1-28-11-16-17(19(30)27-28)18(13-7-5-12(10-25)6-8-13)26-20(31)29(16)15-4-2-3-14(9-15)21(22,23)24/h2-9,18H,11H2,1H3,(H,26,31)(H,27,30)/t18-/m1/s1" IUL InChIKey InChI 1.03 UPNMBPLODWPJQQ-GOSISDBHSA-N IUL SMILES_CANONICAL CACTVS 3.385 "CN1CC2=C([C@H](NC(=O)N2c3cccc(c3)C(F)(F)F)c4ccc(cc4)C#N)C(=O)N1" IUL SMILES CACTVS 3.385 "CN1CC2=C([CH](NC(=O)N2c3cccc(c3)C(F)(F)F)c4ccc(cc4)C#N)C(=O)N1" IUL SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.7.6 "CN1CC2=C([C@H](NC(=O)N2c3cccc(c3)C(F)(F)F)c4ccc(cc4)C#N)C(=O)N1" IUL SMILES "OpenEye OEToolkits" 1.7.6 "CN1CC2=C(C(NC(=O)N2c3cccc(c3)C(F)(F)F)c4ccc(cc4)C#N)C(=O)N1" # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier IUL "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.7.6 "4-[(4R)-7-methyl-2,5-bis(oxidanylidene)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4,6,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyridazin-4-yl]benzenecarbonitrile" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site IUL "Create component" 2015-09-24 EBI IUL "Initial release" 2016-08-03 RCSB #