data_HOS # _chem_comp.id HOS _chem_comp.name "Phomopsin A" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C36 H45 Cl N6 O12" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2008-07-22 _chem_comp.pdbx_modified_date 2011-06-04 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 789.228 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code HOS _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 3DU7 _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site PDBJ # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal HOS C23 C23 C 0 1 N N N 94.766 69.257 -8.039 -2.099 1.900 -4.019 C23 HOS 1 HOS C22 C22 C 0 1 N N N 93.875 68.073 -7.652 -1.457 1.074 -2.902 C22 HOS 2 HOS C2 C2 C 0 1 N N R 92.419 68.200 -8.121 -1.519 1.860 -1.586 C2 HOS 3 HOS C24 C24 C 0 1 N N N 91.352 68.030 -7.006 -0.853 3.228 -1.845 C24 HOS 4 HOS O1 O1 O 0 1 N N N 92.341 69.587 -8.523 -2.859 2.096 -1.213 O1 HOS 5 HOS C1 C1 C 0 1 Y N N 91.883 69.909 -9.759 -3.670 1.235 -0.574 C1 HOS 6 HOS C13 C13 C 0 1 Y N N 90.651 70.580 -9.995 -3.866 -0.062 -1.015 C13 HOS 7 HOS C12 C12 C 0 1 Y N N 92.706 69.554 -10.799 -4.367 1.674 0.557 C12 HOS 8 HOS O5 O5 O 0 1 N N N 93.892 68.914 -10.564 -4.215 2.958 0.986 O5 HOS 9 HOS C11 C11 C 0 1 Y N N 92.283 69.853 -12.077 -5.213 0.815 1.235 C11 HOS 10 HOS CL1 CL1 CL 0 0 N N N 93.340 69.370 -13.353 -6.079 1.370 2.635 CL1 HOS 11 HOS C10 C10 C 0 1 Y N N 91.067 70.518 -12.327 -5.372 -0.489 0.798 C10 HOS 12 HOS C9 C9 C 0 1 Y N N 90.211 70.913 -11.296 -4.694 -0.927 -0.321 C9 HOS 13 HOS C8 C8 C 0 1 N N S 88.858 71.664 -11.649 -4.839 -2.351 -0.792 C8 HOS 14 HOS O4 O4 O 0 1 N N N 88.332 72.401 -10.531 -6.089 -2.881 -0.345 O4 HOS 15 HOS C7 C7 C 0 1 N N S 87.781 70.684 -12.177 -3.695 -3.200 -0.233 C7 HOS 16 HOS N6 N6 N 0 1 N N N 86.478 71.330 -12.347 -3.609 -3.011 1.222 N6 HOS 17 HOS C28 C28 C 0 1 N N N 86.436 71.836 -13.726 -4.452 -3.984 1.930 C28 HOS 18 HOS C6 C6 C 0 1 N N N 87.714 69.580 -11.148 -2.395 -2.784 -0.879 C6 HOS 19 HOS O3 O3 O 0 1 N N N 87.088 69.733 -10.094 -2.415 -2.281 -1.983 O3 HOS 20 HOS N2 N2 N 0 1 N N N 88.438 68.521 -11.528 -1.235 -2.996 -0.187 N2 HOS 21 HOS C5 C5 C 0 1 N N S 88.667 67.301 -10.757 0.028 -2.575 -0.829 C5 HOS 22 HOS C25 C25 C 0 1 N N N 88.173 66.062 -11.463 0.241 -3.270 -2.146 C25 HOS 23 HOS C27 C27 C 0 1 N N N 88.216 64.724 -10.748 1.429 -2.914 -3.002 C27 HOS 24 HOS C26 C26 C 0 1 N N N 87.689 66.123 -12.751 -0.607 -4.184 -2.549 C26 HOS 25 HOS C4 C4 C 0 1 N N N 90.164 67.214 -10.729 0.061 -1.082 -0.999 C4 HOS 26 HOS O2 O2 O 0 1 N N N 90.777 67.221 -11.788 1.004 -0.563 -1.572 O2 HOS 27 HOS N1 N1 N 0 1 N N N 90.692 67.163 -9.514 -0.954 -0.306 -0.517 N1 HOS 28 HOS C3 C3 C 0 1 N N S 92.136 67.114 -9.209 -0.702 1.149 -0.516 C3 HOS 29 HOS C14 C14 C 0 1 N N N 92.498 65.727 -8.647 -0.984 1.726 0.847 C14 HOS 30 HOS O6 O6 O 0 1 N N N 91.609 65.123 -8.060 -1.871 1.261 1.531 O6 HOS 31 HOS N3 N3 N 0 1 N N N 93.741 65.199 -8.721 -0.249 2.758 1.307 N3 HOS 32 HOS C29 C29 C 0 1 N N N 94.832 65.841 -9.417 -0.375 3.429 2.609 C29 HOS 33 HOS C30 C30 C 0 1 N N N 95.565 64.634 -9.991 0.666 4.516 2.650 C30 HOS 34 HOS C31 C31 C 0 1 N N N 95.254 63.526 -9.315 1.347 4.527 1.538 C31 HOS 35 HOS C15 C15 C 0 1 N N S 94.246 63.875 -8.230 0.850 3.446 0.615 C15 HOS 36 HOS C16 C16 C 0 1 N N N 94.844 63.803 -6.752 1.960 2.470 0.319 C16 HOS 37 HOS O7 O7 O 0 1 N N N 94.097 64.064 -5.828 1.967 1.380 0.851 O7 HOS 38 HOS N4 N4 N 0 1 N N N 96.115 63.408 -6.506 2.945 2.809 -0.535 N4 HOS 39 HOS C17 C17 C 0 1 N N N 96.758 63.281 -5.289 3.923 1.869 -0.887 C17 HOS 40 HOS C32 C32 C 0 1 N N N 96.237 63.514 -3.987 4.831 2.167 -1.820 C32 HOS 41 HOS C35 C35 C 0 1 N N N 94.811 63.958 -3.712 4.882 3.554 -2.407 C35 HOS 42 HOS C33 C33 C 0 1 N N N 96.997 63.333 -2.667 5.805 1.115 -2.286 C33 HOS 43 HOS C34 C34 C 0 1 N N N 96.469 62.050 -1.968 5.268 0.448 -3.553 C34 HOS 44 HOS C18 C18 C 0 1 N N N 98.235 62.831 -5.317 3.949 0.551 -0.226 C18 HOS 45 HOS O8 O8 O 0 1 N N N 98.858 62.710 -4.267 3.308 -0.373 -0.688 O8 HOS 46 HOS N5 N5 N 0 1 N N N 98.758 62.600 -6.527 4.683 0.371 0.890 N5 HOS 47 HOS C19 C19 C 0 1 N N N 100.022 62.194 -6.794 4.772 -0.883 1.463 C19 HOS 48 HOS C36 C36 C 0 1 N N N 100.435 61.981 -8.306 4.151 -2.050 0.794 C36 HOS 49 HOS O9 O9 O 0 1 N N N 99.562 62.193 -9.168 3.008 -2.364 1.058 O9 HOS 50 HOS O10 O10 O 0 1 N N N 101.584 61.610 -8.650 4.853 -2.762 -0.108 O10 HOS 51 HOS C20 C20 C 0 1 N N N 100.888 61.992 -5.703 5.428 -1.046 2.637 C20 HOS 52 HOS C21 C21 C 0 1 N N N 102.233 61.583 -5.696 5.633 -2.391 3.182 C21 HOS 53 HOS O11 O11 O 0 1 N N N 102.804 61.479 -4.581 6.377 -2.563 4.293 O11 HOS 54 HOS O12 O12 O 0 1 N N N 102.818 61.340 -6.774 5.131 -3.352 2.632 O12 HOS 55 HOS H23 H23 H 0 1 N N N 94.980 69.863 -7.146 -1.560 2.841 -4.131 H23 HOS 56 HOS H23A H23A H 0 0 N N N 95.710 68.883 -8.462 -2.055 1.342 -4.954 H23A HOS 57 HOS H23B H23B H 0 0 N N N 94.248 69.876 -8.787 -3.139 2.105 -3.767 H23B HOS 58 HOS H22 H22 H 0 1 N N N 94.300 67.167 -8.109 -1.996 0.134 -2.790 H22 HOS 59 HOS H22A H22A H 0 0 N N N 93.853 68.037 -6.553 -0.417 0.869 -3.154 H22A HOS 60 HOS H24 H24 H 0 1 N N N 91.849 67.990 -6.025 -1.347 3.720 -2.682 H24 HOS 61 HOS H24A H24A H 0 0 N N N 90.657 68.883 -7.030 -0.942 3.851 -0.954 H24A HOS 62 HOS H24B H24B H 0 0 N N N 90.794 67.097 -7.172 0.201 3.081 -2.080 H24B HOS 63 HOS H13 H13 H 0 1 N N N 90.031 70.844 -9.151 -3.390 -0.407 -1.920 H13 HOS 64 HOS HO5 HO5 H 0 1 N N N 94.341 68.766 -11.388 -4.890 3.566 0.656 HO5 HOS 65 HOS H10 H10 H 0 1 N N N 90.787 70.729 -13.349 -6.032 -1.156 1.333 H10 HOS 66 HOS H8 H8 H 0 1 N N N 89.110 72.381 -12.444 -4.807 -2.376 -1.882 H8 HOS 67 HOS HO4 HO4 H 0 1 N N N 88.216 71.816 -9.792 -6.860 -2.395 -0.668 HO4 HOS 68 HOS H7 H7 H 0 1 N N N 88.044 70.306 -13.176 -3.883 -4.252 -0.451 H7 HOS 69 HOS HN6 HN6 H 0 1 N N N 85.740 70.673 -12.194 -2.652 -3.065 1.538 HN6 HOS 70 HOS H28 H28 H 0 1 N N N 86.425 72.936 -13.713 -5.500 -3.797 1.693 H28 HOS 71 HOS H28A H28A H 0 0 N N N 87.323 71.484 -14.273 -4.184 -4.993 1.617 H28A HOS 72 HOS H28B H28B H 0 0 N N N 85.528 71.467 -14.224 -4.299 -3.884 3.004 H28B HOS 73 HOS HN2 HN2 H 0 1 N N N 88.866 68.569 -12.431 -1.232 -3.416 0.701 HN2 HOS 74 HOS H5 H5 H 0 1 N N N 88.155 67.345 -9.784 0.863 -2.859 -0.164 H5 HOS 75 HOS H27 H27 H 0 1 N N N 88.226 63.912 -11.490 2.068 -2.214 -2.464 H27 HOS 76 HOS H27A H27A H 0 0 N N N 89.124 64.668 -10.130 1.993 -3.817 -3.234 H27A HOS 77 HOS H27B H27B H 0 0 N N N 87.328 64.623 -10.106 1.085 -2.454 -3.928 H27B HOS 78 HOS H26 H26 H 0 1 N N N 87.757 67.159 -13.049 -1.444 -4.457 -1.924 H26 HOS 79 HOS H26A H26A H 0 0 N N N 87.316 65.301 -13.344 -0.468 -4.664 -3.507 H26A HOS 80 HOS HN1 HN1 H 0 1 N N N 90.060 67.157 -8.739 -1.779 -0.688 -0.180 HN1 HOS 81 HOS H3 H3 H 0 1 N N N 92.732 67.297 -10.115 0.367 1.314 -0.731 H3 HOS 82 HOS H29 H29 H 0 1 N N N 94.481 66.529 -10.200 -1.369 3.864 2.708 H29 HOS 83 HOS H29A H29A H 0 0 N N N 95.456 66.484 -8.778 -0.198 2.715 3.413 H29A HOS 84 HOS H30 H30 H 0 1 N N N 96.244 64.670 -10.830 0.826 5.189 3.480 H30 HOS 85 HOS H31 H31 H 0 1 N N N 95.653 62.541 -9.507 2.153 5.211 1.312 H31 HOS 86 HOS H15 H15 H 0 1 N N N 93.422 63.159 -8.095 0.486 3.889 -0.311 H15 HOS 87 HOS HN4 HN4 H 0 1 N N N 96.661 63.178 -7.311 2.978 3.705 -0.908 HN4 HOS 88 HOS H35 H35 H 0 1 N N N 94.663 64.065 -2.627 4.051 4.143 -2.018 H35 HOS 89 HOS H35A H35A H 0 0 N N N 94.627 64.924 -4.205 5.824 4.029 -2.135 H35A HOS 90 HOS H35B H35B H 0 0 N N N 94.111 63.206 -4.105 4.806 3.492 -3.493 H35B HOS 91 HOS H33 H33 H 0 1 N N N 98.074 63.232 -2.867 6.767 1.581 -2.500 H33 HOS 92 HOS H33A H33A H 0 0 N N N 96.840 64.208 -2.019 5.930 0.365 -1.505 H33A HOS 93 HOS H34 H34 H 0 1 N N N 96.344 61.251 -2.713 4.306 -0.017 -3.339 H34 HOS 94 HOS H34A H34A H 0 0 N N N 97.189 61.727 -1.202 5.143 1.199 -4.334 H34A HOS 95 HOS H34B H34B H 0 0 N N N 95.500 62.264 -1.494 5.972 -0.312 -3.890 H34B HOS 96 HOS HN5 HN5 H 0 1 N N N 98.155 62.741 -7.312 5.148 1.122 1.291 HN5 HOS 97 HOS HO10 HO10 H 0 0 N N N 101.624 61.539 -9.596 4.405 -3.515 -0.519 HO10 HOS 98 HOS H20 H20 H 0 1 N N N 100.457 62.178 -4.730 5.801 -0.185 3.172 H20 HOS 99 HOS HO11 HO11 H 0 0 N N N 103.703 61.200 -4.710 6.484 -3.468 4.615 HO11 HOS 100 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal HOS C23 C22 SING N N 1 HOS C22 C2 SING N N 2 HOS C2 C24 SING N N 3 HOS C2 O1 SING N N 4 HOS C2 C3 SING N N 5 HOS O1 C1 SING N N 6 HOS C1 C13 DOUB Y N 7 HOS C1 C12 SING Y N 8 HOS C13 C9 SING Y N 9 HOS C12 O5 SING N N 10 HOS C12 C11 DOUB Y N 11 HOS C11 CL1 SING N N 12 HOS C11 C10 SING Y N 13 HOS C10 C9 DOUB Y N 14 HOS C9 C8 SING N N 15 HOS C8 O4 SING N N 16 HOS C8 C7 SING N N 17 HOS C7 N6 SING N N 18 HOS C7 C6 SING N N 19 HOS N6 C28 SING N N 20 HOS C6 O3 DOUB N N 21 HOS C6 N2 SING N N 22 HOS N2 C5 SING N N 23 HOS C5 C25 SING N N 24 HOS C5 C4 SING N N 25 HOS C25 C27 SING N N 26 HOS C25 C26 DOUB N N 27 HOS C4 O2 DOUB N N 28 HOS C4 N1 SING N N 29 HOS N1 C3 SING N N 30 HOS C3 C14 SING N N 31 HOS C14 O6 DOUB N N 32 HOS C14 N3 SING N N 33 HOS N3 C29 SING N N 34 HOS N3 C15 SING N N 35 HOS C29 C30 SING N N 36 HOS C30 C31 DOUB N N 37 HOS C31 C15 SING N N 38 HOS C15 C16 SING N N 39 HOS C16 O7 DOUB N N 40 HOS C16 N4 SING N N 41 HOS N4 C17 SING N N 42 HOS C17 C32 DOUB N N 43 HOS C17 C18 SING N N 44 HOS C32 C35 SING N N 45 HOS C32 C33 SING N N 46 HOS C33 C34 SING N N 47 HOS C18 O8 DOUB N N 48 HOS C18 N5 SING N N 49 HOS N5 C19 SING N N 50 HOS C19 C36 SING N N 51 HOS C19 C20 DOUB N N 52 HOS C36 O9 DOUB N N 53 HOS C36 O10 SING N N 54 HOS C20 C21 SING N N 55 HOS C21 O11 SING N N 56 HOS C21 O12 DOUB N N 57 HOS C23 H23 SING N N 58 HOS C23 H23A SING N N 59 HOS C23 H23B SING N N 60 HOS C22 H22 SING N N 61 HOS C22 H22A SING N N 62 HOS C24 H24 SING N N 63 HOS C24 H24A SING N N 64 HOS C24 H24B SING N N 65 HOS C13 H13 SING N N 66 HOS O5 HO5 SING N N 67 HOS C10 H10 SING N N 68 HOS C8 H8 SING N N 69 HOS O4 HO4 SING N N 70 HOS C7 H7 SING N N 71 HOS N6 HN6 SING N N 72 HOS C28 H28 SING N N 73 HOS C28 H28A SING N N 74 HOS C28 H28B SING N N 75 HOS N2 HN2 SING N E 76 HOS C5 H5 SING N N 77 HOS C27 H27 SING N N 78 HOS C27 H27A SING N N 79 HOS C27 H27B SING N N 80 HOS C26 H26 SING N N 81 HOS C26 H26A SING N N 82 HOS N1 HN1 SING N N 83 HOS C3 H3 SING N N 84 HOS C29 H29 SING N N 85 HOS C29 H29A SING N N 86 HOS C30 H30 SING N N 87 HOS C31 H31 SING N N 88 HOS C15 H15 SING N N 89 HOS N4 HN4 SING N N 90 HOS C35 H35 SING N N 91 HOS C35 H35A SING N N 92 HOS C35 H35B SING N N 93 HOS C33 H33 SING N E 94 HOS C33 H33A SING N N 95 HOS C34 H34 SING N N 96 HOS C34 H34A SING N N 97 HOS C34 H34B SING N N 98 HOS N5 HN5 SING N N 99 HOS O10 HO10 SING N N 100 HOS C20 H20 SING N N 101 HOS O11 HO11 SING N N 102 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor HOS SMILES ACDLabs 10.04 "O=C(O)\C=C(/C(=O)O)NC(=O)/C(=C(/C)CC)NC(=O)C3C=CCN3C(=O)C1NC(=O)C(NC(=O)C(NC)C(O)c2cc(OC1(C)CC)c(O)c(Cl)c2)\C(=C)C" HOS SMILES_CANONICAL CACTVS 3.341 "CCC(/C)=C(/NC(=O)[C@@H]1C=CCN1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC)[C@@H](O)c3cc(Cl)c(O)c(O[C@]2(C)CC)c3)C(C)=C)C(=O)N\C(=C\C(O)=O)C(O)=O" HOS SMILES CACTVS 3.341 "CCC(C)=C(NC(=O)[CH]1C=CCN1C(=O)[CH]2NC(=O)[CH](NC(=O)[CH](NC)[CH](O)c3cc(Cl)c(O)c(O[C]2(C)CC)c3)C(C)=C)C(=O)NC(=CC(O)=O)C(O)=O" HOS SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "CC/C(=C(\C(=O)N/C(=C/C(=O)O)/C(=O)O)/NC(=O)[C@@H]1C=CCN1C(=O)[C@@H]2[C@@](Oc3cc(cc(c3O)Cl)[C@@H]([C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N2)C(=C)C)NC)O)(C)CC)/C" HOS SMILES "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "CCC(=C(C(=O)NC(=CC(=O)O)C(=O)O)NC(=O)C1C=CCN1C(=O)C2C(Oc3cc(cc(c3O)Cl)C(C(C(=O)NC(C(=O)N2)C(=C)C)NC)O)(C)CC)C" HOS InChI InChI 1.03 ;InChI=1S/C36H45ClN6O12/c1-8-17(5)25(32(50)39-20(35(53)54)15-23(44)45)41-30(48)21-11-10-12-43(21)34(52)29-36(6,9-2)55-22-14-18(13-19(37)28(22)47)27(46)26(38-7)33(51)40-24(16(3)4)31(49)42-29/h10-11,13-15,21,24,26-27,29,38,46-47H,3,8-9,12H2,1-2,4-7H3,(H,39,50)(H,40,51)(H,41,48)(H,42,49)(H,44,45)(H,53,54)/b20-15+,25-17+/t21-,24-,26-,27-,29+,36+/m0/s1 ; HOS InChIKey InChI 1.03 FAFRRYBYQKPKSY-AJSRVUJESA-N # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier HOS "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 10.04 ;(2E)-2-{[(2E)-2-({[(2S)-1-{[(3R,4S,7S,10S,11S)-14-chloro-3-ethyl-11,15-dihydroxy-3-methyl-10-(methylamino)-7-(1-methylethenyl)-6,9-dioxo-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-trien-4-yl]carbonyl}-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl}amino)-3-methylpent-2-enoyl]amino}but-2-enedioic acid ; HOS "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 ;(E)-2-[[(E)-2-[[(2S)-1-[[(3R,4S,7S,10S,11S)-14-chloro-3-ethyl-11,15-dihydroxy-3-methyl-10-methylamino-6,9-dioxo-7-prop-1-en-2-yl-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-trien-4-yl]carbonyl]-2,5-dihydropyrrol-2-yl]carbonylamino]-3-methyl-pent-2-enoyl]amino]but-2-enedioic acid ; # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site HOS "Create component" 2008-07-22 PDBJ HOS "Modify aromatic_flag" 2011-06-04 RCSB HOS "Modify descriptor" 2011-06-04 RCSB #