data_FRA # _chem_comp.id FRA _chem_comp.name "[4-(4-ACETYLAMINO-PHENYL)-3,5-DIOXO-4-AZA-TRICYCLO[5.2.2.0 2,6]UNDEC-1-YLCARBAMOYLOXY]-ACETIC ACID" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C21 H23 N3 O7" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 1999-07-08 _chem_comp.pdbx_modified_date 2011-06-04 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 429.423 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code FRA _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 1A4K _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site RCSB # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal FRA C22 C22 C 0 1 N N N 15.604 7.057 -2.284 3.030 -0.932 7.728 C22 FRA 1 FRA C1 C1 C 0 1 N N N 15.976 5.740 -1.594 2.312 -0.818 6.408 C1 FRA 2 FRA O3 O3 O 0 1 N N N 15.472 4.694 -1.984 2.115 -1.809 5.738 O3 FRA 3 FRA N1 N1 N 0 1 N N N 16.825 5.620 -0.583 1.889 0.385 5.973 N1 FRA 4 FRA C2 C2 C 0 1 Y N N 17.801 6.430 0.103 1.121 0.477 4.806 C2 FRA 5 FRA C7 C7 C 0 1 Y N N 17.416 7.683 0.626 0.173 -0.496 4.520 C7 FRA 6 FRA C6 C6 C 0 1 Y N N 18.339 8.488 1.294 -0.584 -0.404 3.370 C6 FRA 7 FRA C5 C5 C 0 1 Y N N 19.699 8.085 1.479 -0.397 0.659 2.498 C5 FRA 8 FRA C4 C4 C 0 1 Y N N 20.090 6.805 0.942 0.550 1.632 2.783 C4 FRA 9 FRA C3 C3 C 0 1 Y N N 19.151 5.991 0.264 1.304 1.544 3.936 C3 FRA 10 FRA N5 N5 N 0 1 N N N 20.651 9.002 2.209 -1.167 0.751 1.328 N5 FRA 11 FRA C11 C11 C 0 1 N N N 20.346 9.766 3.311 -2.471 0.449 1.293 C11 FRA 12 FRA C10 C10 C 0 1 N N R 21.505 10.603 3.794 -2.992 0.658 -0.111 C10 FRA 13 FRA C9 C9 C 0 1 N N R 22.662 10.221 2.808 -1.750 1.135 -0.890 C9 FRA 14 FRA C8 C8 C 0 1 N N N 21.953 9.223 1.883 -0.659 1.154 0.157 C8 FRA 15 FRA O11 O11 O 0 1 N N N 19.267 9.825 3.888 -3.129 0.070 2.238 O11 FRA 16 FRA O8 O8 O 0 1 N N N 22.566 8.709 0.945 0.496 1.462 -0.038 O8 FRA 17 FRA C12 C12 C 0 1 N N N 21.311 12.229 3.791 -3.482 -0.675 -0.676 C12 FRA 18 FRA C17 C17 C 0 1 N N N 21.023 12.755 2.291 -3.840 -0.505 -2.154 C17 FRA 19 FRA C16 C16 C 0 1 N N N 22.225 12.300 1.329 -2.601 -0.054 -2.930 C16 FRA 20 FRA C14 C14 C 0 1 N N N 23.724 12.453 3.415 -1.141 -1.273 -1.310 C14 FRA 21 FRA C13 C13 C 0 1 N N N 22.670 12.844 4.246 -2.380 -1.726 -0.535 C13 FRA 22 FRA C15 C15 C 0 1 N N N 23.344 11.489 2.161 -1.418 0.078 -1.970 C15 FRA 23 FRA N15 N15 N 0 1 N N N 24.437 10.994 1.286 -0.232 0.509 -2.714 N15 FRA 24 FRA C18 C18 C 0 1 N N N 25.712 10.832 1.563 0.246 -0.251 -3.718 C18 FRA 25 FRA O18 O18 O 0 1 N N N 26.240 11.085 2.643 -0.305 -1.294 -4.006 O18 FRA 26 FRA O19 O19 O 0 1 N N N 26.327 10.320 0.432 1.336 0.145 -4.402 O19 FRA 27 FRA C19 C19 C 0 1 N N N 27.752 10.026 0.447 1.852 -0.674 -5.484 C19 FRA 28 FRA C20 C20 C 0 1 N N N 28.208 9.228 -0.769 3.067 -0.012 -6.081 C20 FRA 29 FRA O20 O20 O 0 1 N N N 29.148 8.404 -0.634 3.458 1.042 -5.640 O20 FRA 30 FRA O21 O21 O 0 1 N N N 27.626 9.415 -1.869 3.715 -0.594 -7.102 O21 FRA 31 FRA H221 1H22 H 0 0 N N N 16.062 8.009 -1.929 2.380 -0.576 8.528 H221 FRA 32 FRA H222 2H22 H 0 0 N N N 15.797 6.953 -3.377 3.293 -1.974 7.910 H222 FRA 33 FRA H223 3H22 H 0 0 N N N 14.494 7.167 -2.266 3.937 -0.328 7.702 H223 FRA 34 FRA HN1 HN1 H 0 1 N N N 16.694 4.665 -0.249 2.117 1.187 6.468 HN1 FRA 35 FRA H7 H7 H 0 1 N N N 16.378 8.038 0.511 0.028 -1.324 5.198 H7 FRA 36 FRA H6 H6 H 0 1 N N N 17.987 9.458 1.682 -1.321 -1.161 3.147 H6 FRA 37 FRA H4 H4 H 0 1 N N N 21.125 6.442 1.051 0.695 2.460 2.105 H4 FRA 38 FRA H3 H3 H 0 1 N N N 19.471 5.015 -0.138 2.042 2.301 4.158 H3 FRA 39 FRA H10 H10 H 0 1 N N N 21.673 10.382 4.873 -3.783 1.408 -0.131 H10 FRA 40 FRA H9 H9 H 0 1 N N N 23.567 9.753 3.260 -1.896 2.119 -1.335 H9 FRA 41 FRA H12 H12 H 0 1 N N N 20.462 12.514 4.455 -4.364 -1.001 -0.125 H12 FRA 42 FRA H171 1H17 H 0 0 N N N 20.028 12.423 1.910 -4.193 -1.455 -2.554 H171 FRA 43 FRA H172 2H17 H 0 0 N N N 20.847 13.855 2.255 -4.624 0.245 -2.254 H172 FRA 44 FRA H161 1H16 H 0 0 N N N 21.855 11.715 0.454 -2.365 -0.791 -3.698 H161 FRA 45 FRA H162 2H16 H 0 0 N N N 22.664 13.164 0.779 -2.797 0.909 -3.400 H162 FRA 46 FRA H141 1H14 H 0 0 N N N 24.262 13.355 3.043 -0.902 -2.010 -2.077 H141 FRA 47 FRA H142 2H14 H 0 0 N N N 24.524 11.974 4.025 -0.299 -1.176 -0.624 H142 FRA 48 FRA H131 1H13 H 0 0 N N N 22.606 13.954 4.324 -2.126 -1.847 0.517 H131 FRA 49 FRA H132 2H13 H 0 0 N N N 22.885 12.605 5.313 -2.731 -2.677 -0.936 H132 FRA 50 FRA HN5 HN5 H 0 1 N N N 24.283 10.714 0.317 0.208 1.342 -2.484 HN5 FRA 51 FRA H191 1H19 H 0 0 N N N 28.350 10.960 0.557 2.126 -1.656 -5.097 H191 FRA 52 FRA H192 2H19 H 0 0 N N N 28.042 9.511 1.392 1.086 -0.787 -6.251 H192 FRA 53 FRA HO1 HO1 H 0 1 N N N 27.910 8.917 -2.626 4.494 -0.169 -7.485 HO1 FRA 54 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal FRA C22 C1 SING N N 1 FRA C22 H221 SING N N 2 FRA C22 H222 SING N N 3 FRA C22 H223 SING N N 4 FRA C1 O3 DOUB N N 5 FRA C1 N1 SING N N 6 FRA N1 C2 SING N N 7 FRA N1 HN1 SING N N 8 FRA C2 C7 DOUB Y N 9 FRA C2 C3 SING Y N 10 FRA C7 C6 SING Y N 11 FRA C7 H7 SING N N 12 FRA C6 C5 DOUB Y N 13 FRA C6 H6 SING N N 14 FRA C5 C4 SING Y N 15 FRA C5 N5 SING N N 16 FRA C4 C3 DOUB Y N 17 FRA C4 H4 SING N N 18 FRA C3 H3 SING N N 19 FRA N5 C11 SING N N 20 FRA N5 C8 SING N N 21 FRA C11 C10 SING N N 22 FRA C11 O11 DOUB N N 23 FRA C10 C9 SING N N 24 FRA C10 C12 SING N N 25 FRA C10 H10 SING N N 26 FRA C9 C8 SING N N 27 FRA C9 C15 SING N N 28 FRA C9 H9 SING N N 29 FRA C8 O8 DOUB N N 30 FRA C12 C17 SING N N 31 FRA C12 C13 SING N N 32 FRA C12 H12 SING N N 33 FRA C17 C16 SING N N 34 FRA C17 H171 SING N N 35 FRA C17 H172 SING N N 36 FRA C16 C15 SING N N 37 FRA C16 H161 SING N N 38 FRA C16 H162 SING N N 39 FRA C14 C13 SING N N 40 FRA C14 C15 SING N N 41 FRA C14 H141 SING N N 42 FRA C14 H142 SING N N 43 FRA C13 H131 SING N N 44 FRA C13 H132 SING N N 45 FRA C15 N15 SING N N 46 FRA N15 C18 SING N N 47 FRA N15 HN5 SING N N 48 FRA C18 O18 DOUB N N 49 FRA C18 O19 SING N N 50 FRA O19 C19 SING N N 51 FRA C19 C20 SING N N 52 FRA C19 H191 SING N N 53 FRA C19 H192 SING N N 54 FRA C20 O20 DOUB N N 55 FRA C20 O21 SING N N 56 FRA O21 HO1 SING N N 57 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor FRA SMILES ACDLabs 10.04 "O=C(O)COC(=O)NC12CCC(CC1)C3C(=O)N(C(=O)C23)c4ccc(NC(=O)C)cc4" FRA SMILES_CANONICAL CACTVS 3.341 "CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)[C@@H]3C4CCC(CC4)(NC(=O)OCC(O)=O)[C@@H]3C2=O" FRA SMILES CACTVS 3.341 "CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)[CH]3C4CCC(CC4)(NC(=O)OCC(O)=O)[CH]3C2=O" FRA SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)[C@@H]3C4CCC([C@@H]3C2=O)(CC4)NC(=O)OCC(=O)O" FRA SMILES "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)C3C4CCC(C3C2=O)(CC4)NC(=O)OCC(=O)O" FRA InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C21H23N3O7/c1-11(25)22-13-2-4-14(5-3-13)24-18(28)16-12-6-8-21(9-7-12,17(16)19(24)29)23-20(30)31-10-15(26)27/h2-5,12,16-17H,6-10H2,1H3,(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t12-,16-,17+,21-/m1/s1" FRA InChIKey InChI 1.03 WBCOLMYVEBTZOA-OKRSVSQCSA-N # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier FRA "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 10.04 "[({(3aR,4R,7R,7aR)-2-[4-(acetylamino)phenyl]-1,3-dioxooctahydro-4H-4,7-ethanoisoindol-4-yl}carbamoyl)oxy]acetic acid" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site FRA "Create component" 1999-07-08 RCSB FRA "Modify descriptor" 2011-06-04 RCSB #