data_DD1 # _chem_comp.id DD1 _chem_comp.name "5-{[1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl]methoxy}quinazoline-2,4-diamine" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C21 H24 F N5 O" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2007-12-11 _chem_comp.pdbx_modified_date 2011-06-04 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 381.447 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code DD1 _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 3BL7 _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site RCSB # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal DD1 F58 F58 F 0 1 N N N 7.892 -3.671 17.408 -4.207 1.895 -1.045 F58 DD1 1 DD1 C1 C1 C 0 1 Y N N 8.848 -2.729 17.426 -5.069 1.458 -0.101 C1 DD1 2 DD1 C6 C6 C 0 1 Y N N 10.180 -3.108 17.279 -5.643 2.356 0.783 C6 DD1 3 DD1 C5 C5 C 0 1 Y N N 11.183 -2.144 17.291 -6.525 1.908 1.748 C5 DD1 4 DD1 C4 C4 C 0 1 Y N N 10.873 -0.792 17.447 -6.835 0.563 1.830 C4 DD1 5 DD1 C3 C3 C 0 1 Y N N 9.550 -0.364 17.602 -6.263 -0.335 0.948 C3 DD1 6 DD1 C2 C2 C 0 1 Y N N 8.504 -1.286 17.617 -5.385 0.112 -0.021 C2 DD1 7 DD1 C13 C13 C 0 1 N N N 7.070 -0.796 17.758 -4.766 -0.866 -0.986 C13 DD1 8 DD1 N15 N15 N 0 1 N N N 6.359 -1.027 19.027 -3.405 -1.196 -0.543 N15 DD1 9 DD1 C21 C21 C 0 1 N N N 6.717 -2.079 19.979 -2.857 -2.318 -1.316 C21 DD1 10 DD1 C20 C20 C 0 1 N N N 5.751 -2.008 21.174 -1.503 -2.728 -0.734 C20 DD1 11 DD1 C19 C19 C 0 1 N N N 5.667 -0.607 21.794 -0.547 -1.532 -0.787 C19 DD1 12 DD1 C18 C18 C 0 1 N N N 5.366 0.431 20.705 -1.163 -0.362 -0.014 C18 DD1 13 DD1 C17 C17 C 0 1 N N N 5.205 -0.173 19.312 -2.527 -0.021 -0.617 C17 DD1 14 DD1 C28 C28 C 0 1 N N N 4.679 -0.573 22.980 0.790 -1.918 -0.150 C28 DD1 15 DD1 O30 O30 O 0 1 N N N 3.577 0.371 22.948 1.718 -0.842 -0.304 O30 DD1 16 DD1 C32 C32 C 0 1 Y N N 3.001 0.860 24.107 2.961 -1.023 0.209 C32 DD1 17 DD1 C38 C38 C 0 1 Y N N 1.982 1.948 24.066 3.929 -0.013 0.098 C38 DD1 18 DD1 C45 C45 C 0 1 Y N N 1.501 2.587 22.813 3.656 1.219 -0.542 C45 DD1 19 DD1 N54 N54 N 0 1 N N N 1.962 2.225 21.598 2.415 1.473 -1.087 N54 DD1 20 DD1 N46 N46 N 0 1 Y N N 0.587 3.562 22.903 4.624 2.123 -0.605 N46 DD1 21 DD1 C47 C47 C 0 1 Y N N 0.086 3.974 24.099 5.825 1.891 -0.084 C47 DD1 22 DD1 N56 N56 N 0 1 N N N -0.839 4.954 24.094 6.792 2.875 -0.182 N56 DD1 23 DD1 N48 N48 N 0 1 Y N N 0.458 3.431 25.288 6.133 0.761 0.524 N48 DD1 24 DD1 C37 C37 C 0 1 Y N N 1.381 2.448 25.340 5.221 -0.218 0.640 C37 DD1 25 DD1 C36 C36 C 0 1 Y N N 1.772 1.895 26.544 5.516 -1.429 1.278 C36 DD1 26 DD1 C35 C35 C 0 1 Y N N 2.733 0.884 26.545 4.559 -2.397 1.373 C35 DD1 27 DD1 C34 C34 C 0 1 Y N N 3.330 0.384 25.372 3.286 -2.202 0.851 C34 DD1 28 DD1 H6 H6 H 0 1 N N N 10.434 -4.150 17.156 -5.400 3.407 0.719 H6 DD1 29 DD1 H5 H5 H 0 1 N N N 12.214 -2.445 17.178 -6.972 2.608 2.438 H5 DD1 30 DD1 H4 H4 H 0 1 N N N 11.669 -0.063 17.448 -7.525 0.214 2.585 H4 DD1 31 DD1 H3 H3 H 0 1 N N N 9.337 0.689 17.711 -6.505 -1.385 1.015 H3 DD1 32 DD1 H13 H13 H 0 1 N N N 7.098 0.294 17.611 -5.368 -1.774 -1.018 H13 DD1 33 DD1 H13A H13A H 0 0 N N N 6.508 -1.389 17.022 -4.727 -0.420 -1.980 H13A DD1 34 DD1 H21 H21 H 0 1 N N N 6.637 -3.063 19.494 -3.544 -3.163 -1.267 H21 DD1 35 DD1 H21A H21A H 0 0 N N N 7.752 -1.937 20.324 -2.729 -2.014 -2.355 H21A DD1 36 DD1 H20 H20 H 0 1 N N N 4.747 -2.292 20.825 -1.632 -3.045 0.301 H20 DD1 37 DD1 H20A H20A H 0 0 N N N 6.131 -2.691 21.948 -1.089 -3.550 -1.318 H20A DD1 38 DD1 H19 H19 H 0 1 N N N 6.643 -0.339 22.226 -0.387 -1.239 -1.824 H19 DD1 39 DD1 H18 H18 H 0 1 N N N 4.427 0.940 20.968 -1.287 -0.642 1.032 H18 DD1 40 DD1 H18A H18A H 0 0 N N N 6.225 1.117 20.664 -0.507 0.505 -0.084 H18A DD1 41 DD1 H17 H17 H 0 1 N N N 5.147 0.632 18.565 -2.401 0.272 -1.660 H17 DD1 42 DD1 H17A H17A H 0 0 N N N 4.282 -0.770 19.270 -2.975 0.802 -0.061 H17A DD1 43 DD1 H28 H28 H 0 1 N N N 4.229 -1.575 23.039 0.642 -2.122 0.910 H28 DD1 44 DD1 H28A H28A H 0 0 N N N 5.291 -0.246 23.833 1.182 -2.809 -0.641 H28A DD1 45 DD1 HN54 HN54 H 0 0 N N N 1.195 2.135 20.963 2.126 2.388 -1.230 HN54 DD1 46 DD1 HN5A HN5A H 0 0 N N N 2.594 2.922 21.260 1.831 0.737 -1.326 HN5A DD1 47 DD1 HN56 HN56 H 0 0 N N N -1.068 5.202 25.035 6.587 3.714 -0.625 HN56 DD1 48 DD1 HN5B HN5B H 0 0 N N N -0.474 5.754 23.618 7.675 2.727 0.191 HN5B DD1 49 DD1 H36 H36 H 0 1 N N N 1.340 2.241 27.471 6.498 -1.596 1.694 H36 DD1 50 DD1 H35 H35 H 0 1 N N N 3.034 0.464 27.493 4.794 -3.328 1.867 H35 DD1 51 DD1 H34 H34 H 0 1 N N N 4.070 -0.398 25.457 2.546 -2.982 0.944 H34 DD1 52 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal DD1 F58 C1 SING N N 1 DD1 C1 C6 DOUB Y N 2 DD1 C1 C2 SING Y N 3 DD1 C6 C5 SING Y N 4 DD1 C5 C4 DOUB Y N 5 DD1 C4 C3 SING Y N 6 DD1 C3 C2 DOUB Y N 7 DD1 C2 C13 SING N N 8 DD1 C13 N15 SING N N 9 DD1 N15 C21 SING N N 10 DD1 N15 C17 SING N N 11 DD1 C21 C20 SING N N 12 DD1 C20 C19 SING N N 13 DD1 C19 C18 SING N N 14 DD1 C19 C28 SING N N 15 DD1 C18 C17 SING N N 16 DD1 C28 O30 SING N N 17 DD1 O30 C32 SING N N 18 DD1 C32 C38 DOUB Y N 19 DD1 C32 C34 SING Y N 20 DD1 C38 C45 SING Y N 21 DD1 C38 C37 SING Y N 22 DD1 C45 N54 SING N N 23 DD1 C45 N46 DOUB Y N 24 DD1 N46 C47 SING Y N 25 DD1 C47 N56 SING N N 26 DD1 C47 N48 DOUB Y N 27 DD1 N48 C37 SING Y N 28 DD1 C37 C36 DOUB Y N 29 DD1 C36 C35 SING Y N 30 DD1 C35 C34 DOUB Y N 31 DD1 C6 H6 SING N N 32 DD1 C5 H5 SING N N 33 DD1 C4 H4 SING N N 34 DD1 C3 H3 SING N N 35 DD1 C13 H13 SING N N 36 DD1 C13 H13A SING N N 37 DD1 C21 H21 SING N N 38 DD1 C21 H21A SING N N 39 DD1 C20 H20 SING N N 40 DD1 C20 H20A SING N N 41 DD1 C19 H19 SING N N 42 DD1 C18 H18 SING N N 43 DD1 C18 H18A SING N N 44 DD1 C17 H17 SING N N 45 DD1 C17 H17A SING N N 46 DD1 C28 H28 SING N N 47 DD1 C28 H28A SING N N 48 DD1 N54 HN54 SING N N 49 DD1 N54 HN5A SING N N 50 DD1 N56 HN56 SING N N 51 DD1 N56 HN5B SING N N 52 DD1 C36 H36 SING N N 53 DD1 C35 H35 SING N N 54 DD1 C34 H34 SING N N 55 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor DD1 SMILES ACDLabs 10.04 "Fc1c(cccc1)CN2CCC(CC2)COc4c3c(nc(nc3ccc4)N)N" DD1 SMILES_CANONICAL CACTVS 3.341 "Nc1nc(N)c2c(OCC3CCN(CC3)Cc4ccccc4F)cccc2n1" DD1 SMILES CACTVS 3.341 "Nc1nc(N)c2c(OCC3CCN(CC3)Cc4ccccc4F)cccc2n1" DD1 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "c1ccc(c(c1)CN2CCC(CC2)COc3cccc4c3c(nc(n4)N)N)F" DD1 SMILES "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "c1ccc(c(c1)CN2CCC(CC2)COc3cccc4c3c(nc(n4)N)N)F" DD1 InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C21H24FN5O/c22-16-5-2-1-4-15(16)12-27-10-8-14(9-11-27)13-28-18-7-3-6-17-19(18)20(23)26-21(24)25-17/h1-7,14H,8-13H2,(H4,23,24,25,26)" DD1 InChIKey InChI 1.03 GYKIQIOWVKCVBP-UHFFFAOYSA-N # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier DD1 "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 10.04 "5-{[1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl]methoxy}quinazoline-2,4-diamine" DD1 "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "5-[[1-[(2-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]methoxy]quinazoline-2,4-diamine" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site DD1 "Create component" 2007-12-11 RCSB DD1 "Modify aromatic_flag" 2011-06-04 RCSB DD1 "Modify descriptor" 2011-06-04 RCSB #