data_BYG # _chem_comp.id BYG _chem_comp.name "L-gamma-glutamyl-S-{(4R)-4-[(6-hydroxyhexyl)sulfanyl]-7-nitro-4,5-dihydro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl}-L-cysteinylglycine" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C22 H32 N6 O10 S2" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2009-04-08 _chem_comp.pdbx_modified_date 2011-06-04 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 604.654 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code BYG _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 3GUR _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site PDBJ # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal BYG C1 C1 C 0 1 N N N 13.637 11.839 72.862 6.513 -3.287 2.614 C1 BYG 1 BYG N1 N1 N 0 1 N N N 13.382 9.576 73.088 6.594 -1.714 0.764 N1 BYG 2 BYG S1 S1 S 0 1 N N N 19.864 12.130 79.710 -1.903 2.580 -0.606 S1 BYG 3 BYG C2 C2 C 0 1 N N N 15.154 12.670 80.483 0.314 -2.217 -2.158 C2 BYG 4 BYG N2 N2 N 0 1 N N N 15.115 12.393 78.039 1.449 -1.172 -0.285 N2 BYG 5 BYG O2 O2 O 0 1 N N N 15.737 13.662 81.264 1.402 -2.208 -2.695 O2 BYG 6 BYG C3 C3 C 0 1 N N N 12.517 13.155 82.243 -1.929 -3.770 -4.654 C3 BYG 7 BYG N3 N3 N 0 1 N N N 13.840 13.079 80.180 -0.752 -2.727 -2.806 N3 BYG 8 BYG CI CI C 0 1 Y N N 20.637 9.779 76.643 -4.571 0.198 1.334 CI BYG 9 BYG CL CL C 0 1 Y N N 19.950 10.319 77.847 -3.645 0.691 0.293 CL BYG 10 BYG O11 O11 O 0 1 N N N 14.209 11.504 71.880 6.195 -3.594 3.882 O11 BYG 11 BYG O12 O12 O 0 1 N N N 13.395 12.988 73.006 7.377 -3.908 2.042 O12 BYG 12 BYG O31 O31 O 0 1 N N N 12.624 11.955 82.337 -2.908 -3.685 -3.950 O31 BYG 13 BYG O32 O32 O 0 1 N N N 12.003 13.831 83.115 -2.029 -4.313 -5.878 O32 BYG 14 BYG CA1 CA1 C 0 1 N N S 13.241 10.768 73.812 5.789 -2.173 1.904 CA1 BYG 15 BYG NA1 NA1 N 0 1 Y N N 20.603 8.451 76.801 -5.572 -0.377 0.753 NA1 BYG 16 BYG CA2 CA2 C 0 1 N N R 15.913 12.289 79.219 0.155 -1.660 -0.767 CA2 BYG 17 BYG OA2 OA2 O 0 1 Y N N 19.985 8.187 78.039 -5.363 -0.280 -0.650 OA2 BYG 18 BYG CA3 CA3 C 0 1 N N N 13.031 13.868 81.049 -0.598 -3.268 -4.159 CA3 BYG 19 BYG NA3 NA3 N 0 1 Y N N 19.574 9.354 78.695 -4.134 0.402 -0.857 NA3 BYG 20 BYG OA3 OA3 O 0 1 N N N 22.130 11.488 73.578 -4.685 -0.093 5.005 OA3 BYG 21 BYG NA4 NA4 N 1 1 N N N 21.751 10.485 74.398 -4.968 -0.301 3.839 NA4 BYG 22 BYG OA4 OA4 O -1 1 N N N 22.071 9.268 73.927 -5.838 -1.105 3.557 OA4 BYG 23 BYG OA5 OA5 O 0 1 N N N 18.392 11.416 83.907 5.200 7.945 -1.522 OA5 BYG 24 BYG CB1 CB1 C 0 1 N N N 14.025 10.543 75.086 4.437 -2.683 1.401 CB1 BYG 25 BYG CB2 CB2 C 0 1 N N N 17.169 13.093 78.966 -0.849 -0.505 -0.792 CB2 BYG 26 BYG CD1 CD1 C 0 1 N N N 14.401 11.348 77.403 2.318 -2.024 0.295 CD1 BYG 27 BYG CE1 CE1 C 0 1 N N N 16.995 11.502 83.902 3.949 7.436 -1.988 CE1 BYG 28 BYG OE1 OE1 O 0 1 N N N 15.096 10.174 77.449 2.027 -3.195 0.418 OE1 BYG 29 BYG CE2 CE2 C 0 1 N N N 16.515 10.063 83.925 3.421 6.397 -0.997 CE2 BYG 30 BYG CE3 CE3 C 0 1 N N N 16.801 9.298 82.642 2.081 5.851 -1.497 CE3 BYG 31 BYG CE4 CE4 C 0 1 N N N 18.230 9.511 82.171 1.553 4.812 -0.506 CE4 BYG 32 BYG CE5 CE5 C 0 1 N N N 18.304 10.239 80.841 0.213 4.266 -1.005 CE5 BYG 33 BYG CE6 CE6 C 0 1 N N N 19.745 10.633 80.597 -0.315 3.227 -0.014 CE6 BYG 34 BYG CF4 CF4 C 0 1 N N R 19.680 11.771 78.045 -2.364 1.389 0.683 CF4 BYG 35 BYG CF5 CF5 C 0 1 N N N 20.347 12.529 76.998 -2.591 2.124 2.003 CF5 BYG 36 BYG CF6 CF6 C 0 1 N N N 20.946 12.040 75.845 -3.301 1.308 3.035 CF6 BYG 37 BYG CF7 CF7 C 0 1 N N N 21.139 10.727 75.588 -4.255 0.424 2.763 CF7 BYG 38 BYG CG1 CG1 C 0 1 N N N 14.090 11.720 76.013 3.649 -1.522 0.790 CG1 BYG 39 BYG SG2 SG2 S 0 1 N N N 18.017 12.317 77.666 -1.040 0.165 0.882 SG2 BYG 40 BYG HN1 HN1 H 0 1 N N N 13.130 8.801 73.668 6.754 -2.465 0.109 HN1 BYG 41 BYG HN1A HN1A H 0 0 N N N 12.784 9.600 72.287 6.161 -0.925 0.310 HN1A BYG 42 BYG HN2 HN2 H 0 1 N N N 15.054 13.298 77.618 1.682 -0.236 -0.384 HN2 BYG 43 BYG HN3 HN3 H 0 1 N N N 13.451 12.799 79.302 -1.622 -2.734 -2.377 HN3 BYG 44 BYG HA1 HA1 H 0 1 N N N 12.247 11.080 74.164 5.631 -1.344 2.594 HA1 BYG 45 BYG HA2 HA2 H 0 1 N N N 16.190 11.243 79.419 -0.209 -2.443 -0.101 HA2 BYG 46 BYG HA3 HA3 H 0 1 N N N 12.164 14.220 80.471 0.117 -4.091 -4.141 HA3 BYG 47 BYG HA3A HA3A H 0 0 N N N 13.643 14.712 81.401 -0.234 -2.486 -4.824 HA3A BYG 48 BYG HOA5 HOA5 H 0 0 N N N 18.764 12.290 83.893 5.595 8.611 -2.103 HOA5 BYG 49 BYG HB1 HB1 H 0 1 N N N 13.544 9.717 75.631 4.597 -3.451 0.645 HB1 BYG 50 BYG HB1A HB1A H 0 0 N N N 15.056 10.287 74.801 3.875 -3.105 2.234 HB1A BYG 51 BYG HB2 HB2 H 0 1 N N N 16.911 14.126 78.690 -0.485 0.278 -1.458 HB2 BYG 52 BYG HB2A HB2A H 0 0 N N N 17.795 13.116 79.870 -1.812 -0.869 -1.150 HB2A BYG 53 BYG HE1 HE1 H 0 1 N N N 16.631 12.054 84.781 3.233 8.253 -2.075 HE1 BYG 54 BYG HE1A HE1A H 0 0 N N N 16.635 12.024 83.003 4.088 6.969 -2.964 HE1A BYG 55 BYG HE2 HE2 H 0 1 N N N 17.027 9.547 84.751 4.137 5.579 -0.911 HE2 BYG 56 BYG HE2A HE2A H 0 0 N N N 15.426 10.070 84.082 3.282 6.863 -0.022 HE2A BYG 57 BYG HE3 HE3 H 0 1 N N N 16.646 8.225 82.828 1.365 6.668 -1.583 HE3 BYG 58 BYG HE3A HE3A H 0 0 N N N 16.114 9.651 81.859 2.220 5.385 -2.472 HE3A BYG 59 BYG HE4 HE4 H 0 1 N N N 18.759 10.111 82.926 2.269 3.995 -0.419 HE4 BYG 60 BYG HE4A HE4A H 0 0 N N N 18.709 8.527 82.056 1.414 5.278 0.470 HE4A BYG 61 BYG HE5 HE5 H 0 1 N N N 17.954 9.579 80.033 -0.503 5.083 -1.091 HE5 BYG 62 BYG HE5A HE5A H 0 0 N N N 17.670 11.138 80.870 0.352 3.800 -1.980 HE5A BYG 63 BYG HE6 HE6 H 0 1 N N N 20.235 9.838 80.015 -0.454 3.693 0.962 HE6 BYG 64 BYG HE6A HE6A H 0 0 N N N 20.246 10.757 81.568 0.401 2.410 0.072 HE6A BYG 65 BYG HF5 HF5 H 0 1 N N N 19.562 13.201 76.621 -1.623 2.426 2.404 HF5 BYG 66 BYG HF5A HF5A H 0 0 N N N 21.168 13.037 77.525 -3.178 3.021 1.805 HF5A BYG 67 BYG HF6 HF6 H 0 1 N N N 21.279 12.754 75.106 -3.020 1.446 4.069 HF6 BYG 68 BYG HG1 HG1 H 0 1 N N N 14.878 12.398 75.654 3.489 -0.754 1.546 HG1 BYG 69 BYG HG1A HG1A H 0 0 N N N 13.111 12.222 76.002 4.211 -1.100 -0.043 HG1A BYG 70 BYG HO11 HO11 H 0 0 N N N 14.387 12.266 71.341 6.684 -4.319 4.295 HO11 BYG 71 BYG HO32 HO32 H 0 0 N N N 11.724 13.269 83.829 -2.904 -4.621 -6.152 HO32 BYG 72 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal BYG C1 O11 SING N N 1 BYG C1 O12 DOUB N N 2 BYG C1 CA1 SING N N 3 BYG N1 CA1 SING N N 4 BYG S1 CE6 SING N N 5 BYG S1 CF4 SING N N 6 BYG C2 O2 DOUB N N 7 BYG C2 N3 SING N N 8 BYG C2 CA2 SING N N 9 BYG N2 CA2 SING N N 10 BYG N2 CD1 SING N N 11 BYG C3 O31 DOUB N N 12 BYG C3 O32 SING N N 13 BYG C3 CA3 SING N N 14 BYG N3 CA3 SING N N 15 BYG CI CL SING Y N 16 BYG CI NA1 DOUB Y N 17 BYG CI CF7 SING N N 18 BYG CL NA3 DOUB Y N 19 BYG CL CF4 SING N N 20 BYG CA1 CB1 SING N N 21 BYG NA1 OA2 SING Y N 22 BYG CA2 CB2 SING N N 23 BYG OA2 NA3 SING Y N 24 BYG OA3 NA4 DOUB N N 25 BYG NA4 OA4 SING N N 26 BYG NA4 CF7 SING N N 27 BYG OA5 CE1 SING N N 28 BYG CB1 CG1 SING N N 29 BYG CB2 SG2 SING N N 30 BYG CD1 OE1 DOUB N N 31 BYG CD1 CG1 SING N N 32 BYG CE1 CE2 SING N N 33 BYG CE2 CE3 SING N N 34 BYG CE3 CE4 SING N N 35 BYG CE4 CE5 SING N N 36 BYG CE5 CE6 SING N N 37 BYG CF4 CF5 SING N N 38 BYG CF4 SG2 SING N N 39 BYG CF5 CF6 SING N N 40 BYG CF6 CF7 DOUB N N 41 BYG N1 HN1 SING N N 42 BYG N1 HN1A SING N N 43 BYG N2 HN2 SING N N 44 BYG N3 HN3 SING N N 45 BYG CA1 HA1 SING N N 46 BYG CA2 HA2 SING N N 47 BYG CA3 HA3 SING N N 48 BYG CA3 HA3A SING N N 49 BYG OA5 HOA5 SING N N 50 BYG CB1 HB1 SING N N 51 BYG CB1 HB1A SING N N 52 BYG CB2 HB2 SING N N 53 BYG CB2 HB2A SING N N 54 BYG CE1 HE1 SING N N 55 BYG CE1 HE1A SING N N 56 BYG CE2 HE2 SING N N 57 BYG CE2 HE2A SING N N 58 BYG CE3 HE3 SING N N 59 BYG CE3 HE3A SING N N 60 BYG CE4 HE4 SING N N 61 BYG CE4 HE4A SING N N 62 BYG CE5 HE5 SING N N 63 BYG CE5 HE5A SING N N 64 BYG CE6 HE6 SING N N 65 BYG CE6 HE6A SING N N 66 BYG CF5 HF5 SING N N 67 BYG CF5 HF5A SING N N 68 BYG CF6 HF6 SING N N 69 BYG CG1 HG1 SING N N 70 BYG CG1 HG1A SING N N 71 BYG O11 HO11 SING N N 72 BYG O32 HO32 SING N N 73 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor BYG SMILES ACDLabs 11.02 "O=C(O)C(N)CCC(=O)NC(C(=O)NCC(=O)O)CSC1(SCCCCCCO)c2nonc2C(=CC1)[N+]([O-])=O" BYG SMILES_CANONICAL CACTVS 3.352 "N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS[C@@]1(CC=C(c2nonc12)[N+]([O-])=O)SCCCCCCO)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O" BYG SMILES CACTVS 3.352 "N[CH](CCC(=O)N[CH](CS[C]1(CC=C(c2nonc12)[N+]([O-])=O)SCCCCCCO)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O" BYG SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "C1C=C(c2c(non2)[C@]1(SCCCCCCO)SC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)[N+](=O)[O-]" BYG SMILES "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "C1C=C(c2c(non2)C1(SCCCCCCO)SCC(C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CCC(C(=O)O)N)[N+](=O)[O-]" BYG InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C22H32N6O10S2/c23-13(21(34)35)5-6-16(30)25-14(20(33)24-11-17(31)32)12-40-22(39-10-4-2-1-3-9-29)8-7-15(28(36)37)18-19(22)27-38-26-18/h7,13-14,29H,1-6,8-12,23H2,(H,24,33)(H,25,30)(H,31,32)(H,34,35)/t13-,14-,22+/m0/s1" BYG InChIKey InChI 1.03 DZIARIAPFJPVSN-FBJOKTGGSA-N # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier BYG "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 11.02 "L-gamma-glutamyl-S-{(4R)-4-[(6-hydroxyhexyl)sulfanyl]-7-nitro-4,5-dihydro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl}-L-cysteinylglycine" BYG "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.6.1 "(2S)-2-azanyl-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[[(4R)-4-(6-hydroxyhexylsulfanyl)-7-nitro-5H-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl]sulfanyl]-1-oxo-propan-2-yl]amino]-5-oxo-pentanoic acid" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site BYG "Create component" 2009-04-08 PDBJ BYG "Modify aromatic_flag" 2011-06-04 RCSB BYG "Modify descriptor" 2011-06-04 RCSB #