data_8QD # _chem_comp.id 8QD _chem_comp.name "(3alpha,5alpha,8alpha)-17-(pyridin-3-yl)androst-16-en-3-ol" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C24 H33 N O" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2017-03-01 _chem_comp.pdbx_modified_date 2018-02-23 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 351.525 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code 8QD _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 5UYS _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site RCSB # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal 8QD C10 C1 C 0 1 Y N N 26.824 146.727 38.348 -4.840 0.077 1.310 C10 8QD 1 8QD C15 C2 C 0 1 N N S 28.762 148.282 36.398 -1.517 -0.304 -0.215 C15 8QD 2 8QD C17 C3 C 0 1 N N N 28.393 149.353 37.445 -1.118 1.034 0.359 C17 8QD 3 8QD C20 C4 C 0 1 N N S 29.699 152.560 35.346 2.667 0.417 -0.229 C20 8QD 4 8QD C21 C5 C 0 1 N N N 28.544 152.660 34.317 2.610 0.357 -1.757 C21 8QD 5 8QD C22 C6 C 0 1 N N N 29.441 153.595 36.455 3.170 1.793 0.210 C22 8QD 6 8QD C24 C7 C 0 1 N N R 31.276 155.144 35.354 5.521 0.952 0.151 C24 8QD 7 8QD C26 C8 C 0 1 N N N 31.265 154.203 34.084 5.018 -0.425 -0.287 C26 8QD 8 8QD C01 C9 C 0 1 N N S 31.068 152.781 34.556 3.620 -0.663 0.287 C01 8QD 9 8QD C02 C10 C 0 1 N N N 31.263 151.768 33.396 3.118 -2.041 -0.150 C02 8QD 10 8QD C03 C11 C 0 1 N N N 31.233 150.282 34.001 1.715 -2.278 0.410 C03 8QD 11 8QD C04 C12 C 0 1 N N R 30.002 150.010 34.862 0.767 -1.201 -0.119 C04 8QD 12 8QD C05 C13 C 0 1 N N S 30.123 148.674 35.596 -0.622 -1.386 0.460 C05 8QD 13 8QD C06 C14 C 0 1 N N N 30.495 147.564 34.804 -1.398 -2.627 -0.003 C06 8QD 14 8QD C07 C15 C 0 1 N N N 30.116 146.315 35.941 -2.846 -2.153 0.121 C07 8QD 15 8QD C08 C16 C 0 1 N N N 28.958 147.005 36.902 -2.898 -0.817 0.015 C08 8QD 16 8QD C09 C17 C 0 1 Y N N 28.222 146.354 38.078 -4.120 0.009 0.112 C09 8QD 17 8QD C11 C18 C 0 1 Y N N 26.088 146.113 39.458 -5.977 0.865 1.349 C11 8QD 18 8QD C12 C19 C 0 1 Y N N 26.777 145.084 40.319 -6.359 1.557 0.214 C12 8QD 19 8QD N13 N1 N 0 1 Y N N 28.157 144.723 40.020 -5.658 1.478 -0.900 N13 8QD 20 8QD C14 C20 C 0 1 Y N N 28.916 145.318 38.919 -4.575 0.734 -0.989 C14 8QD 21 8QD C16 C21 C 0 1 N N N 27.575 148.143 35.417 -1.224 -0.313 -1.717 C16 8QD 22 8QD C18 C22 C 0 1 N N N 28.359 150.857 36.758 0.331 1.300 -0.088 C18 8QD 23 8QD C19 C23 C 0 1 N N S 29.670 151.170 35.951 1.268 0.178 0.342 C19 8QD 24 8QD C23 C24 C 0 1 N N N 29.951 155.052 36.153 4.568 2.032 -0.365 C23 8QD 25 8QD O25 O1 O 0 1 N N N 32.295 154.768 36.160 5.577 1.008 1.577 O25 8QD 26 8QD H101 H1 H 0 0 N N N 26.336 147.460 37.723 -4.519 -0.475 2.181 H101 8QD 27 8QD H171 H2 H 0 0 N N N 27.401 149.124 37.861 -1.775 1.814 -0.025 H171 8QD 28 8QD H172 H3 H 0 0 N N N 29.141 149.342 38.252 -1.173 1.004 1.447 H172 8QD 29 8QD H211 H4 H 0 0 N N N 27.582 152.512 34.829 1.931 1.126 -2.125 H211 8QD 30 8QD H213 H5 H 0 0 N N N 28.559 153.653 33.845 3.607 0.528 -2.164 H213 8QD 31 8QD H212 H6 H 0 0 N N N 28.672 151.886 33.546 2.252 -0.623 -2.070 H212 8QD 32 8QD H222 H7 H 0 0 N N N 28.356 153.645 36.627 2.490 2.562 -0.157 H222 8QD 33 8QD H221 H8 H 0 0 N N N 29.941 153.244 37.370 3.212 1.835 1.298 H221 8QD 34 8QD H241 H9 H 0 0 N N N 31.403 156.181 35.009 6.517 1.122 -0.259 H241 8QD 35 8QD H262 H10 H 0 0 N N N 32.222 154.289 33.548 4.976 -0.467 -1.375 H262 8QD 36 8QD H261 H11 H 0 0 N N N 30.442 154.491 33.414 5.698 -1.194 0.081 H261 8QD 37 8QD H011 H12 H 0 0 N N N 31.869 152.575 35.282 3.662 -0.621 1.375 H011 8QD 38 8QD H022 H13 H 0 0 N N N 32.231 151.949 32.905 3.087 -2.087 -1.239 H022 8QD 39 8QD H021 H14 H 0 0 N N N 30.452 151.885 32.662 3.794 -2.809 0.226 H021 8QD 40 8QD H031 H15 H 0 0 N N N 31.242 149.564 33.167 1.360 -3.260 0.098 H031 8QD 41 8QD H032 H16 H 0 0 N N N 32.131 150.138 34.619 1.745 -2.232 1.499 H032 8QD 42 8QD H041 H17 H 0 0 N N N 29.131 149.947 34.193 0.725 -1.245 -1.208 H041 8QD 43 8QD H051 H18 H 0 0 N N N 30.892 148.811 36.371 -0.615 -1.285 1.545 H051 8QD 44 8QD H061 H19 H 0 0 N N N 29.894 147.488 33.886 -1.157 -2.875 -1.037 H061 8QD 45 8QD H062 H20 H 0 0 N N N 31.563 147.579 34.543 -1.207 -3.475 0.655 H062 8QD 46 8QD H071 H21 H 0 0 N N N 30.535 145.322 36.008 -3.700 -2.798 0.271 H071 8QD 47 8QD H111 H22 H 0 0 N N N 25.064 146.394 39.657 -6.560 0.937 2.255 H111 8QD 48 8QD H121 H23 H 0 0 N N N 26.256 144.622 41.144 -7.247 2.172 0.241 H121 8QD 49 8QD H141 H24 H 0 0 N N N 29.936 145.024 38.718 -4.030 0.692 -1.921 H141 8QD 50 8QD H161 H25 H 0 0 N N N 26.666 147.878 35.976 -1.892 0.386 -2.221 H161 8QD 51 8QD H163 H26 H 0 0 N N N 27.418 149.098 34.893 -0.190 -0.014 -1.887 H163 8QD 52 8QD H162 H27 H 0 0 N N N 27.797 147.354 34.683 -1.382 -1.316 -2.112 H162 8QD 53 8QD H181 H28 H 0 0 N N N 28.245 151.608 37.554 0.358 1.388 -1.174 H181 8QD 54 8QD H182 H29 H 0 0 N N N 27.500 150.915 36.074 0.673 2.236 0.353 H182 8QD 55 8QD H191 H30 H 0 0 N N N 30.492 151.129 36.681 1.328 0.183 1.431 H191 8QD 56 8QD H231 H31 H 0 0 N N N 30.099 155.565 37.115 4.525 1.989 -1.453 H231 8QD 57 8QD H232 H32 H 0 0 N N N 29.171 155.571 35.577 4.926 3.012 -0.053 H232 8QD 58 8QD H251 H33 H 0 0 N N N 32.314 155.326 36.929 5.889 1.854 1.926 H251 8QD 59 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal 8QD C02 C03 SING N N 1 8QD C02 C01 SING N N 2 8QD C03 C04 SING N N 3 8QD C26 C01 SING N N 4 8QD C26 C24 SING N N 5 8QD C21 C20 SING N N 6 8QD C01 C20 SING N N 7 8QD C06 C05 SING N N 8 8QD C06 C07 SING N N 9 8QD C04 C05 SING N N 10 8QD C04 C19 SING N N 11 8QD C20 C19 SING N N 12 8QD C20 C22 SING N N 13 8QD C24 C23 SING N N 14 8QD C24 O25 SING N N 15 8QD C16 C15 SING N N 16 8QD C05 C15 SING N N 17 8QD C07 C08 DOUB N N 18 8QD C19 C18 SING N N 19 8QD C23 C22 SING N N 20 8QD C15 C08 SING N N 21 8QD C15 C17 SING N N 22 8QD C18 C17 SING N N 23 8QD C08 C09 SING N N 24 8QD C09 C10 DOUB Y N 25 8QD C09 C14 SING Y N 26 8QD C10 C11 SING Y N 27 8QD C14 N13 DOUB Y N 28 8QD C11 C12 DOUB Y N 29 8QD N13 C12 SING Y N 30 8QD C10 H101 SING N N 31 8QD C17 H171 SING N N 32 8QD C17 H172 SING N N 33 8QD C21 H211 SING N N 34 8QD C21 H213 SING N N 35 8QD C21 H212 SING N N 36 8QD C22 H222 SING N N 37 8QD C22 H221 SING N N 38 8QD C24 H241 SING N N 39 8QD C26 H262 SING N N 40 8QD C26 H261 SING N N 41 8QD C01 H011 SING N N 42 8QD C02 H022 SING N N 43 8QD C02 H021 SING N N 44 8QD C03 H031 SING N N 45 8QD C03 H032 SING N N 46 8QD C04 H041 SING N N 47 8QD C05 H051 SING N N 48 8QD C06 H061 SING N N 49 8QD C06 H062 SING N N 50 8QD C07 H071 SING N N 51 8QD C11 H111 SING N N 52 8QD C12 H121 SING N N 53 8QD C14 H141 SING N N 54 8QD C16 H161 SING N N 55 8QD C16 H163 SING N N 56 8QD C16 H162 SING N N 57 8QD C18 H181 SING N N 58 8QD C18 H182 SING N N 59 8QD C19 H191 SING N N 60 8QD C23 H231 SING N N 61 8QD C23 H232 SING N N 62 8QD O25 H251 SING N N 63 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 8QD SMILES ACDLabs 12.01 "c1ccncc1C=4C3(CCC5C2(CCC(O)CC2CCC5C3CC=4)C)C" 8QD InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C24H33NO/c1-23-11-9-18(26)14-17(23)5-6-19-21-8-7-20(16-4-3-13-25-15-16)24(21,2)12-10-22(19)23/h3-4,7,13,15,17-19,21-22,26H,5-6,8-12,14H2,1-2H3/t17-,18+,19-,21-,22-,23-,24+/m0/s1" 8QD InChIKey InChI 1.03 UNJQRCXVHBZVTM-PFQGPGDOSA-N 8QD SMILES_CANONICAL CACTVS 3.385 "C[C@]12CC[C@@H](O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@@]4(C)[C@H]3CC=C4c5cccnc5" 8QD SMILES CACTVS 3.385 "C[C]12CC[CH](O)C[CH]1CC[CH]3[CH]2CC[C]4(C)[CH]3CC=C4c5cccnc5" 8QD SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 "C[C@]12CC[C@H](C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC=C4c5cccnc5)C)O" 8QD SMILES "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 "CC12CCC(CC1CCC3C2CCC4(C3CC=C4c5cccnc5)C)O" # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier 8QD "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 12.01 "(3alpha,5alpha,8alpha)-17-(pyridin-3-yl)androst-16-en-3-ol" 8QD "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 "(3~{R},5~{S},8~{R},9~{S},10~{S},13~{S},14~{S})-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1~{H}-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site 8QD "Create component" 2017-03-01 RCSB 8QD "Initial release" 2018-02-28 RCSB #