data_6G3 # _chem_comp.id 6G3 _chem_comp.name "N-{4-[8-amino-3-(propan-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl]naphthalen-1-yl}-N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C27 H23 F3 N6 O" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ? _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2016-04-04 _chem_comp.pdbx_modified_date 2016-05-27 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 504.506 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code 6G3 _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 5J5S _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site RCSB # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal 6G3 C10 C1 C 0 1 Y N N 11.338 38.161 7.277 6.337 3.196 1.202 C10 6G3 1 6G3 C15 C2 C 0 1 Y N N 5.275 36.828 7.957 1.491 0.666 -0.151 C15 6G3 2 6G3 C17 C3 C 0 1 Y N N 4.184 36.262 10.054 -0.116 -0.997 0.520 C17 6G3 3 6G3 C20 C4 C 0 1 Y N N 7.096 38.470 10.859 3.301 -2.448 0.746 C20 6G3 4 6G3 C21 C5 C 0 1 Y N N 7.003 38.545 12.265 3.004 -3.704 1.184 C21 6G3 5 6G3 C22 C6 C 0 1 Y N N 5.976 37.863 12.938 1.685 -4.090 1.410 C22 6G3 6 6G3 C28 C7 C 0 1 Y N N -0.068 35.609 12.925 -4.758 -0.432 -0.347 C28 6G3 7 6G3 C01 C8 C 0 1 N N N 7.762 42.294 6.236 7.621 -1.494 -1.436 C01 6G3 8 6G3 C02 C9 C 0 1 N N N 7.972 40.970 5.591 7.171 -0.075 -1.789 C02 6G3 9 6G3 C03 C10 C 0 1 N N N 8.914 40.950 4.411 6.838 -0.002 -3.281 C03 6G3 10 6G3 C04 C11 C 0 1 Y N N 8.021 39.793 6.543 5.947 0.279 -0.984 C04 6G3 11 6G3 N05 N1 N 0 1 Y N N 6.904 39.320 7.133 4.809 -0.365 -1.021 N05 6G3 12 6G3 C06 C12 C 0 1 Y N N 7.220 38.270 7.920 3.932 0.212 -0.183 C06 6G3 13 6G3 C07 C13 C 0 1 Y N N 8.642 38.085 7.829 4.584 1.288 0.411 C07 6G3 14 6G3 N08 N2 N 0 1 Y N N 9.106 39.031 6.978 5.861 1.305 -0.118 N08 6G3 15 6G3 C09 C14 C 0 1 Y N N 10.466 39.078 6.687 6.734 2.286 0.294 C09 6G3 16 6G3 N11 N3 N 0 1 Y N N 10.854 37.206 8.135 5.104 3.175 1.725 N11 6G3 17 6G3 C12 C15 C 0 1 Y N N 9.533 37.143 8.424 4.222 2.261 1.364 C12 6G3 18 6G3 N13 N4 N 0 1 N N N 9.058 36.136 9.323 2.949 2.266 1.908 N13 6G3 19 6G3 C14 C16 C 0 1 Y N N 6.220 37.578 8.665 2.540 -0.216 0.063 C14 6G3 20 6G3 C16 C17 C 0 1 Y N N 4.249 36.146 8.654 0.179 0.276 0.076 C16 6G3 21 6G3 C18 C18 C 0 1 Y N N 5.146 37.042 10.791 0.926 -1.920 0.749 C18 6G3 22 6G3 C19 C19 C 0 1 Y N N 6.145 37.707 10.119 2.267 -1.529 0.519 C19 6G3 23 6G3 C23 C20 C 0 1 Y N N 5.051 37.118 12.218 0.657 -3.223 1.199 C23 6G3 24 6G3 N24 N5 N 0 1 N N N 3.154 35.554 10.796 -1.443 -1.370 0.743 N24 6G3 25 6G3 C25 C21 C 0 1 N N N 2.058 36.200 11.451 -2.440 -0.730 0.100 C25 6G3 26 6G3 O26 O1 O 0 1 N N N 1.929 37.415 11.394 -2.181 0.106 -0.744 O26 6G3 27 6G3 N27 N6 N 0 1 N N N 1.134 35.282 12.167 -3.724 -1.017 0.393 N27 6G3 28 6G3 C29 C22 C 0 1 Y N N -0.835 34.539 13.448 -4.584 -0.172 -1.701 C29 6G3 29 6G3 C30 C23 C 0 1 Y N N -1.996 34.791 14.191 -5.608 0.399 -2.430 C30 6G3 30 6G3 C31 C24 C 0 1 Y N N -2.386 36.112 14.415 -6.806 0.713 -1.814 C31 6G3 31 6G3 C32 C25 C 0 1 Y N N -1.620 37.164 13.898 -6.982 0.455 -0.467 C32 6G3 32 6G3 C33 C26 C 0 1 Y N N -0.446 36.916 13.150 -5.962 -0.116 0.268 C33 6G3 33 6G3 C34 C27 C 0 1 N N N -2.051 38.571 14.148 -8.289 0.799 0.201 C34 6G3 34 6G3 F35 F1 F 0 1 N N N -1.133 39.384 13.642 -8.059 1.716 1.232 F35 6G3 35 6G3 F36 F2 F 0 1 N N N -2.165 38.750 15.454 -9.158 1.362 -0.739 F36 6G3 36 6G3 F37 F3 F 0 1 N N N -3.221 38.800 13.561 -8.862 -0.363 0.729 F37 6G3 37 6G3 H1 H1 H 0 1 N N N 12.395 38.203 7.058 7.032 3.959 1.522 H1 6G3 38 6G3 H2 H2 H 0 1 N N N 5.328 36.769 6.880 1.699 1.668 -0.495 H2 6G3 39 6G3 H3 H3 H 0 1 N N N 7.888 38.991 10.342 4.328 -2.162 0.574 H3 6G3 40 6G3 H4 H4 H 0 1 N N N 7.721 39.127 12.824 3.803 -4.410 1.358 H4 6G3 41 6G3 H5 H5 H 0 1 N N N 5.906 37.918 14.014 1.476 -5.091 1.757 H5 6G3 42 6G3 H6 H6 H 0 1 N N N 7.062 42.186 7.077 6.819 -2.197 -1.664 H6 6G3 43 6G3 H7 H7 H 0 1 N N N 8.724 42.678 6.607 8.506 -1.750 -2.019 H7 6G3 44 6G3 H8 H8 H 0 1 N N N 7.345 42.998 5.501 7.858 -1.546 -0.373 H8 6G3 45 6G3 H9 H9 H 0 1 N N N 7.002 40.809 5.097 7.972 0.627 -1.561 H9 6G3 46 6G3 H10 H10 H 0 1 N N N 8.990 39.925 4.019 6.037 -0.705 -3.509 H10 6G3 47 6G3 H11 H11 H 0 1 N N N 8.530 41.616 3.624 6.517 1.008 -3.533 H11 6G3 48 6G3 H12 H12 H 0 1 N N N 9.908 41.295 4.730 7.723 -0.259 -3.864 H12 6G3 49 6G3 H13 H13 H 0 1 N N N 10.847 39.824 6.005 7.734 2.326 -0.111 H13 6G3 50 6G3 H14 H14 H 0 1 N N N 9.827 35.578 9.635 2.289 1.622 1.606 H14 6G3 51 6G3 H15 H15 H 0 1 N N N 8.621 36.571 10.110 2.716 2.914 2.592 H15 6G3 52 6G3 H16 H16 H 0 1 N N N 3.528 35.546 8.119 -0.623 0.979 -0.097 H16 6G3 53 6G3 H17 H17 H 0 1 N N N 4.259 36.596 12.735 -0.362 -3.535 1.378 H17 6G3 54 6G3 H18 H18 H 0 1 N N N 3.215 34.557 10.852 -1.648 -2.090 1.360 H18 6G3 55 6G3 H19 H19 H 0 1 N N N 1.368 34.311 12.123 -3.931 -1.628 1.117 H19 6G3 56 6G3 H20 H20 H 0 1 N N N -0.522 33.520 13.273 -3.648 -0.416 -2.182 H20 6G3 57 6G3 H21 H21 H 0 1 N N N -2.581 33.973 14.585 -5.473 0.602 -3.482 H21 6G3 58 6G3 H22 H22 H 0 1 N N N -3.278 36.323 14.987 -7.605 1.160 -2.386 H22 6G3 59 6G3 H23 H23 H 0 1 N N N 0.143 37.734 12.763 -6.100 -0.318 1.320 H23 6G3 60 # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal 6G3 C03 C02 SING N N 1 6G3 C02 C01 SING N N 2 6G3 C02 C04 SING N N 3 6G3 C04 N08 SING Y N 4 6G3 C04 N05 DOUB Y N 5 6G3 C09 N08 SING Y N 6 6G3 C09 C10 DOUB Y N 7 6G3 N08 C07 SING Y N 8 6G3 N05 C06 SING Y N 9 6G3 C10 N11 SING Y N 10 6G3 C07 C06 DOUB Y N 11 6G3 C07 C12 SING Y N 12 6G3 C06 C14 SING N N 13 6G3 C15 C16 DOUB Y N 14 6G3 C15 C14 SING Y N 15 6G3 N11 C12 DOUB Y N 16 6G3 C12 N13 SING N N 17 6G3 C16 C17 SING Y N 18 6G3 C14 C19 DOUB Y N 19 6G3 C17 C18 DOUB Y N 20 6G3 C17 N24 SING N N 21 6G3 C19 C18 SING Y N 22 6G3 C19 C20 SING Y N 23 6G3 C18 C23 SING Y N 24 6G3 N24 C25 SING N N 25 6G3 C20 C21 DOUB Y N 26 6G3 O26 C25 DOUB N N 27 6G3 C25 N27 SING N N 28 6G3 N27 C28 SING N N 29 6G3 C23 C22 DOUB Y N 30 6G3 C21 C22 SING Y N 31 6G3 C28 C33 DOUB Y N 32 6G3 C28 C29 SING Y N 33 6G3 C33 C32 SING Y N 34 6G3 C29 C30 DOUB Y N 35 6G3 F37 C34 SING N N 36 6G3 F35 C34 SING N N 37 6G3 C32 C34 SING N N 38 6G3 C32 C31 DOUB Y N 39 6G3 C34 F36 SING N N 40 6G3 C30 C31 SING Y N 41 6G3 C10 H1 SING N N 42 6G3 C15 H2 SING N N 43 6G3 C20 H3 SING N N 44 6G3 C21 H4 SING N N 45 6G3 C22 H5 SING N N 46 6G3 C01 H6 SING N N 47 6G3 C01 H7 SING N N 48 6G3 C01 H8 SING N N 49 6G3 C02 H9 SING N N 50 6G3 C03 H10 SING N N 51 6G3 C03 H11 SING N N 52 6G3 C03 H12 SING N N 53 6G3 C09 H13 SING N N 54 6G3 N13 H14 SING N N 55 6G3 N13 H15 SING N N 56 6G3 C16 H16 SING N N 57 6G3 C23 H17 SING N N 58 6G3 N24 H18 SING N N 59 6G3 N27 H19 SING N N 60 6G3 C29 H20 SING N N 61 6G3 C30 H21 SING N N 62 6G3 C31 H22 SING N N 63 6G3 C33 H23 SING N N 64 # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 6G3 SMILES ACDLabs 12.01 "c2nc(c1c(nc(C(C)C)n1c2)c3ccc(c4ccccc34)NC(Nc5cc(ccc5)C(F)(F)F)=O)N" 6G3 InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C27H23F3N6O/c1-15(2)25-35-22(23-24(31)32-12-13-36(23)25)20-10-11-21(19-9-4-3-8-18(19)20)34-26(37)33-17-7-5-6-16(14-17)27(28,29)30/h3-15H,1-2H3,(H2,31,32)(H2,33,34,37)" 6G3 InChIKey InChI 1.03 MEJKZYOOTMLMBA-UHFFFAOYSA-N 6G3 SMILES_CANONICAL CACTVS 3.385 "CC(C)c1nc(c2ccc(NC(=O)Nc3cccc(c3)C(F)(F)F)c4ccccc24)c5n1ccnc5N" 6G3 SMILES CACTVS 3.385 "CC(C)c1nc(c2ccc(NC(=O)Nc3cccc(c3)C(F)(F)F)c4ccccc24)c5n1ccnc5N" 6G3 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.4 "CC(C)c1nc(c2n1ccnc2N)c3ccc(c4c3cccc4)NC(=O)Nc5cccc(c5)C(F)(F)F" 6G3 SMILES "OpenEye OEToolkits" 2.0.4 "CC(C)c1nc(c2n1ccnc2N)c3ccc(c4c3cccc4)NC(=O)Nc5cccc(c5)C(F)(F)F" # loop_ _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id _pdbx_chem_comp_identifier.type _pdbx_chem_comp_identifier.program _pdbx_chem_comp_identifier.program_version _pdbx_chem_comp_identifier.identifier 6G3 "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 12.01 "N-{4-[8-amino-3-(propan-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl]naphthalen-1-yl}-N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea" 6G3 "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 2.0.4 "1-[4-(8-azanyl-3-propan-2-yl-imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)naphthalen-1-yl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea" # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site 6G3 "Create component" 2016-04-04 RCSB 6G3 "Initial release" 2016-06-01 RCSB #