data_4Q1 # _chem_comp.id 4Q1 _chem_comp.name "fumitremorgen B" _chem_comp.type NON-POLYMER _chem_comp.pdbx_type HETAIN _chem_comp.formula "C27 H33 N3 O5" _chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id ? _chem_comp.pdbx_synonyms ;(5aR,6S,12S,14aS)-5a,6-dihydroxy-9-methoxy-11-(3-methylbut-2-en-1-yl)-12-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a- octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione ; _chem_comp.pdbx_formal_charge 0 _chem_comp.pdbx_initial_date 2015-05-07 _chem_comp.pdbx_modified_date 2020-06-17 _chem_comp.pdbx_ambiguous_flag N _chem_comp.pdbx_release_status REL _chem_comp.pdbx_replaced_by ? _chem_comp.pdbx_replaces ? _chem_comp.formula_weight 479.568 _chem_comp.one_letter_code ? _chem_comp.three_letter_code 4Q1 _chem_comp.pdbx_model_coordinates_details ? _chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details Corina _chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag N _chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code 4ZON _chem_comp.pdbx_subcomponent_list ? _chem_comp.pdbx_processing_site RCSB # # loop_ _chem_comp_atom.comp_id _chem_comp_atom.atom_id _chem_comp_atom.alt_atom_id _chem_comp_atom.type_symbol _chem_comp_atom.charge _chem_comp_atom.pdbx_align _chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag _chem_comp_atom.pdbx_stereo_config _chem_comp_atom.model_Cartn_x _chem_comp_atom.model_Cartn_y _chem_comp_atom.model_Cartn_z _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal _chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal _chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id _chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id _chem_comp_atom.pdbx_ordinal 4Q1 C1 C1 C 0 1 N N N -14.795 7.423 -35.321 -6.021 3.702 0.804 C1 4Q1 1 4Q1 O1 O1 O 0 1 N N N -13.501 6.838 -35.277 -5.625 2.378 0.440 O1 4Q1 2 4Q1 C2 C2 C 0 1 Y N N -13.479 5.702 -35.995 -4.293 2.148 0.301 C2 4Q1 3 4Q1 C3 C3 C 0 1 Y N N -13.857 5.820 -37.311 -3.864 0.877 -0.057 C3 4Q1 4 4Q1 C4 C4 C 0 1 Y N N -13.904 4.717 -38.134 -2.490 0.690 -0.194 C4 4Q1 5 4Q1 C5 C5 C 0 1 Y N N -13.565 3.515 -37.530 -1.590 1.763 0.028 C5 4Q1 6 4Q1 C6 C6 C 0 1 Y N N -13.194 3.350 -36.214 -2.047 3.035 0.387 C6 4Q1 7 4Q1 C7 C7 C 0 1 Y N N -13.157 4.486 -35.432 -3.404 3.194 0.516 C7 4Q1 8 4Q1 N18 N1 N 0 1 Y N N -14.237 4.559 -39.453 -1.744 -0.404 -0.525 N18 4Q1 9 4Q1 C19 C8 C 0 1 Y N N -14.121 3.240 -39.793 -0.413 -0.075 -0.523 C19 4Q1 10 4Q1 C20 C9 C 0 1 Y N N -13.695 2.550 -38.596 -0.262 1.225 -0.194 C20 4Q1 11 4Q1 C21 C10 C 0 1 N N N -14.630 5.689 -40.319 -2.284 -1.730 -0.836 C21 4Q1 12 4Q1 C22 C11 C 0 1 N N N -15.691 6.532 -39.650 -2.524 -2.487 0.445 C22 4Q1 13 4Q1 C23 C12 C 0 1 N N N -15.426 7.797 -39.294 -3.694 -3.031 0.676 C23 4Q1 14 4Q1 C24 C13 C 0 1 N N N -14.096 8.429 -39.573 -3.978 -3.669 2.011 C24 4Q1 15 4Q1 C26 C14 C 0 1 N N N -16.486 8.592 -38.610 -4.755 -3.017 -0.394 C26 4Q1 16 4Q1 C33 C15 C 0 1 N N S -13.426 1.141 -38.370 1.063 1.932 -0.087 C33 4Q1 17 4Q1 C34 C16 C 0 1 N N R -14.484 0.449 -39.202 2.139 1.105 -0.808 C34 4Q1 18 4Q1 N35 N2 N 0 1 N N N -14.911 1.094 -40.465 1.992 -0.303 -0.447 N35 4Q1 19 4Q1 C36 C17 C 0 1 N N S -14.324 2.369 -40.980 0.743 -0.993 -0.842 C36 4Q1 20 4Q1 C37 C18 C 0 1 N N N -15.075 3.032 -42.127 0.603 -2.277 -0.066 C37 4Q1 21 4Q1 C38 C19 C 0 1 N N N -16.333 3.503 -42.088 0.489 -3.417 -0.702 C38 4Q1 22 4Q1 C39 C20 C 0 1 N N N -16.916 4.121 -43.323 0.427 -4.709 0.073 C39 4Q1 23 4Q1 C40 C21 C 0 1 N N N -17.168 3.436 -40.845 0.421 -3.437 -2.207 C40 4Q1 24 4Q1 O41 O2 O 0 1 N N N -12.149 0.801 -38.895 0.965 3.222 -0.694 O41 4Q1 25 4Q1 C42 C22 C 0 1 N N N -15.664 0.341 -38.276 3.486 1.653 -0.431 C42 4Q1 26 4Q1 N43 N3 N 0 1 N N N -16.823 0.049 -38.841 4.366 0.933 0.268 N43 4Q1 27 4Q1 C44 C23 C 0 1 N N S -16.886 -0.313 -40.255 4.312 -0.531 0.454 C44 4Q1 28 4Q1 C45 C24 C 0 1 N N N -15.886 0.426 -41.112 2.927 -1.019 0.188 C45 4Q1 29 4Q1 O46 O3 O 0 1 N N N -15.538 0.528 -37.075 3.782 2.779 -0.772 O46 4Q1 30 4Q1 O47 O4 O 0 1 N N N -15.995 0.358 -42.326 2.631 -2.130 0.572 O47 4Q1 31 4Q1 O48 O5 O 0 1 N N N -13.971 -0.858 -39.494 1.959 1.230 -2.220 O48 4Q1 32 4Q1 C53 C25 C 0 1 N N N -18.130 0.046 -38.190 5.543 1.395 1.013 C53 4Q1 33 4Q1 C54 C26 C 0 1 N N N -19.094 -0.242 -39.331 5.787 0.369 2.140 C54 4Q1 34 4Q1 C55 C27 C 0 1 N N N -18.325 0.018 -40.614 4.699 -0.715 1.937 C55 4Q1 35 4Q1 H1 H1 H 0 1 N N N -14.799 8.351 -34.730 -5.680 4.405 0.043 H1 4Q1 36 4Q1 H2 H2 H 0 1 N N N -15.059 7.652 -36.364 -7.107 3.748 0.881 H2 4Q1 37 4Q1 H3 H3 H 0 1 N N N -15.530 6.719 -34.903 -5.576 3.963 1.765 H3 4Q1 38 4Q1 H4 H4 H 0 1 N N N -14.121 6.790 -37.705 -4.563 0.070 -0.222 H4 4Q1 39 4Q1 H5 H5 H 0 1 N N N -12.944 2.379 -35.814 -1.363 3.854 0.556 H5 4Q1 40 4Q1 H6 H6 H 0 1 N N N -12.879 4.423 -34.390 -3.793 4.164 0.788 H6 4Q1 41 4Q1 H7 H7 H 0 1 N N N -15.026 5.296 -41.267 -3.225 -1.622 -1.375 H7 4Q1 42 4Q1 H8 H8 H 0 1 N N N -13.747 6.313 -40.521 -1.572 -2.277 -1.453 H8 4Q1 43 4Q1 H9 H9 H 0 1 N N N -16.668 6.113 -39.458 -1.731 -2.582 1.173 H9 4Q1 44 4Q1 H10 H10 H 0 1 N N N -14.095 9.464 -39.199 -4.394 -2.923 2.689 H10 4Q1 45 4Q1 H11 H11 H 0 1 N N N -13.305 7.856 -39.067 -4.693 -4.481 1.881 H11 4Q1 46 4Q1 H12 H12 H 0 1 N N N -13.911 8.431 -40.657 -3.052 -4.064 2.429 H12 4Q1 47 4Q1 H13 H13 H 0 1 N N N -16.105 9.600 -38.390 -4.338 -2.608 -1.314 H13 4Q1 48 4Q1 H14 H14 H 0 1 N N N -17.367 8.668 -39.264 -5.102 -4.035 -0.574 H14 4Q1 49 4Q1 H15 H15 H 0 1 N N N -16.769 8.094 -37.671 -5.592 -2.400 -0.068 H15 4Q1 50 4Q1 H16 H16 H 0 1 N N N -13.525 0.872 -37.308 1.332 2.043 0.963 H16 4Q1 51 4Q1 H17 H17 H 0 1 N N N -13.324 2.122 -41.367 0.761 -1.207 -1.910 H17 4Q1 52 4Q1 H18 H18 H 0 1 N N N -14.545 3.134 -43.063 0.597 -2.258 1.014 H18 4Q1 53 4Q1 H19 H19 H 0 1 N N N -17.945 4.451 -43.118 -0.436 -4.691 0.739 H19 4Q1 54 4Q1 H20 H20 H 0 1 N N N -16.306 4.986 -43.623 0.333 -5.544 -0.621 H20 4Q1 55 4Q1 H21 H21 H 0 1 N N N -16.924 3.379 -44.135 1.337 -4.825 0.660 H21 4Q1 56 4Q1 H22 H22 H 0 1 N N N -16.591 2.956 -40.041 1.431 -3.406 -2.617 H22 4Q1 57 4Q1 H23 H23 H 0 1 N N N -17.450 4.454 -40.537 -0.076 -4.349 -2.536 H23 4Q1 58 4Q1 H24 H24 H 0 1 N N N -18.076 2.849 -41.045 -0.139 -2.570 -2.557 H24 4Q1 59 4Q1 H25 H25 H 0 1 N N N -11.472 1.228 -38.383 0.302 3.798 -0.290 H25 4Q1 60 4Q1 H26 H26 H 0 1 N N N -16.728 -1.396 -40.370 5.035 -1.026 -0.194 H26 4Q1 61 4Q1 H27 H27 H 0 1 N N N -13.695 -1.278 -38.688 2.027 2.138 -2.547 H27 4Q1 62 4Q1 H28 H28 H 0 1 N N N -18.343 1.023 -37.732 6.410 1.438 0.354 H28 4Q1 63 4Q1 H29 H29 H 0 1 N N N -18.185 -0.739 -37.421 5.352 2.380 1.440 H29 4Q1 64 4Q1 H30 H30 H 0 1 N N N -19.968 0.424 -39.269 6.781 -0.070 2.044 H30 4Q1 65 4Q1 H31 H31 H 0 1 N N N -19.428 -1.289 -39.293 5.676 0.843 3.115 H31 4Q1 66 4Q1 H32 H32 H 0 1 N N N -18.419 1.070 -40.920 3.843 -0.529 2.586 H32 4Q1 67 4Q1 H33 H33 H 0 1 N N N -18.685 -0.633 -41.424 5.108 -1.710 2.110 H33 4Q1 68 # # loop_ _chem_comp_bond.comp_id _chem_comp_bond.atom_id_1 _chem_comp_bond.atom_id_2 _chem_comp_bond.value_order _chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag _chem_comp_bond.pdbx_stereo_config _chem_comp_bond.pdbx_ordinal 4Q1 C39 C38 SING N N 1 4Q1 O47 C45 DOUB N N 2 4Q1 C37 C38 DOUB N N 3 4Q1 C37 C36 SING N N 4 4Q1 C38 C40 SING N N 5 4Q1 C45 N35 SING N N 6 4Q1 C45 C44 SING N N 7 4Q1 C36 N35 SING N N 8 4Q1 C36 C19 SING N N 9 4Q1 C55 C44 SING N N 10 4Q1 C55 C54 SING N N 11 4Q1 N35 C34 SING N N 12 4Q1 C21 C22 SING N N 13 4Q1 C21 N18 SING N N 14 4Q1 C44 N43 SING N N 15 4Q1 C19 N18 SING Y N 16 4Q1 C19 C20 DOUB Y N 17 4Q1 C22 C23 DOUB N N 18 4Q1 C24 C23 SING N N 19 4Q1 O48 C34 SING N N 20 4Q1 N18 C4 SING Y N 21 4Q1 C54 C53 SING N N 22 4Q1 C23 C26 SING N N 23 4Q1 C34 C33 SING N N 24 4Q1 C34 C42 SING N N 25 4Q1 O41 C33 SING N N 26 4Q1 N43 C42 SING N N 27 4Q1 N43 C53 SING N N 28 4Q1 C20 C33 SING N N 29 4Q1 C20 C5 SING Y N 30 4Q1 C42 O46 DOUB N N 31 4Q1 C4 C5 DOUB Y N 32 4Q1 C4 C3 SING Y N 33 4Q1 C5 C6 SING Y N 34 4Q1 C3 C2 DOUB Y N 35 4Q1 C6 C7 DOUB Y N 36 4Q1 C2 C7 SING Y N 37 4Q1 C2 O1 SING N N 38 4Q1 C1 O1 SING N N 39 4Q1 C1 H1 SING N N 40 4Q1 C1 H2 SING N N 41 4Q1 C1 H3 SING N N 42 4Q1 C3 H4 SING N N 43 4Q1 C6 H5 SING N N 44 4Q1 C7 H6 SING N N 45 4Q1 C21 H7 SING N N 46 4Q1 C21 H8 SING N N 47 4Q1 C22 H9 SING N N 48 4Q1 C24 H10 SING N N 49 4Q1 C24 H11 SING N N 50 4Q1 C24 H12 SING N N 51 4Q1 C26 H13 SING N N 52 4Q1 C26 H14 SING N N 53 4Q1 C26 H15 SING N N 54 4Q1 C33 H16 SING N N 55 4Q1 C36 H17 SING N N 56 4Q1 C37 H18 SING N N 57 4Q1 C39 H19 SING N N 58 4Q1 C39 H20 SING N N 59 4Q1 C39 H21 SING N N 60 4Q1 C40 H22 SING N N 61 4Q1 C40 H23 SING N N 62 4Q1 C40 H24 SING N N 63 4Q1 O41 H25 SING N N 64 4Q1 C44 H26 SING N N 65 4Q1 O48 H27 SING N N 66 4Q1 C53 H28 SING N N 67 4Q1 C53 H29 SING N N 68 4Q1 C54 H30 SING N N 69 4Q1 C54 H31 SING N N 70 4Q1 C55 H32 SING N N 71 4Q1 C55 H33 SING N N 72 # # loop_ _pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id _pdbx_chem_comp_descriptor.type _pdbx_chem_comp_descriptor.program _pdbx_chem_comp_descriptor.program_version _pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 4Q1 SMILES ACDLabs 12.01 "COc1ccc2c(c1)n(c5c2C(C4(C(=O)N3CCCC3C(N4C5\C=C(/C)C)=O)O)O)C\C=C(\C)C" 4Q1 InChI InChI 1.03 "InChI=1S/C27H33N3O5/c1-15(2)10-12-28-20-14-17(35-5)8-9-18(20)22-23(28)21(13-16(3)4)30-25(32)19-7-6-11-29(19)26(33)27(30,34)24(22)31/h8-10,13-14,19,21,24,31,34H,6-7,11-12H2,1-5H3/t19-,21-,24-,27+/m0/s1" 4Q1 InChIKey InChI 1.03 WEIYXEFMCIRZHC-MWGWWEMPSA-N 4Q1 SMILES_CANONICAL CACTVS 3.385 "COc1ccc2c(c1)n(CC=C(C)C)c3[C@H](C=C(C)C)N4C(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@]4(O)[C@@H](O)c23" 4Q1 SMILES CACTVS 3.385 "COc1ccc2c(c1)n(CC=C(C)C)c3[CH](C=C(C)C)N4C(=O)[CH]5CCCN5C(=O)[C]4(O)[CH](O)c23" 4Q1 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.9.2 "CC(=CCn1c2cc(ccc2c3c1[C@@H](N4C(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@@]4([C@H]3O)O)C=C(C)C)OC)C" 4Q1 SMILES "OpenEye OEToolkits" 1.9.2 "CC(=CCn1c2cc(ccc2c3c1C(N4C(=O)C5CCCN5C(=O)C4(C3O)O)C=C(C)C)OC)C" # _pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 4Q1 _pdbx_chem_comp_identifier.type "SYSTEMATIC NAME" _pdbx_chem_comp_identifier.program ACDLabs _pdbx_chem_comp_identifier.program_version 12.01 _pdbx_chem_comp_identifier.identifier "(5aR,6S,12S,14aS)-5a,6-dihydroxy-9-methoxy-11-(3-methylbut-2-en-1-yl)-12-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione" # # loop_ _pdbx_chem_comp_audit.comp_id _pdbx_chem_comp_audit.action_type _pdbx_chem_comp_audit.date _pdbx_chem_comp_audit.processing_site 4Q1 "Create component" 2015-05-07 RCSB 4Q1 "Initial release" 2015-11-04 RCSB 4Q1 "Modify synonyms" 2020-06-05 PDBE # _pdbx_chem_comp_synonyms.ordinal 1 _pdbx_chem_comp_synonyms.comp_id 4Q1 _pdbx_chem_comp_synonyms.name "(5aR,6S,12S,14aS)-5a,6-dihydroxy-9-methoxy-11-(3-methylbut-2-en-1-yl)-12-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione" _pdbx_chem_comp_synonyms.provenance ? _pdbx_chem_comp_synonyms.type ? ##